（13分）（2012?山东）[化学﹣有机化学基础]
合成P（一种抗氧化剂）的路线如下：

已知：①（R为烷基）；
②A和F互为同分异构体，A分子中有三个甲基，F分子中只有一个甲基．
（1）A→B的反应类型为　       　．B经催化加氢生成G（C₄H₁₀），G的化学名称是　          　．
（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为　     　．
（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的　         　．
a．盐酸              b．FeCl₃溶液
c．NaHCO₃溶液      d．浓溴水
（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为　                                　（有机物用结构简式表示）．

（14分）（2012?广东）过渡金属催化的新型碳﹣碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：
反应①

化合物Ⅱ可由化合物Ⅲ合成：

（1）化合物Ⅰ的分子式　     
 
（2）化合物Ⅱ与Br₂加成的产物的结构简式为　            
 
（3）化合物Ⅲ的结构简式为　              
 
（4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物Ⅳ易发生消去反应生成不含甲基的产物，该反应的方程式为　         　（注明反应条件），因此，在碱性条件下，由Ⅳ与CH₃CO﹣Cl反应生成Ⅱ，其反应类型为　        　．
（5）Ⅳ的一种同分异构体Ⅴ能发生银镜反应，Ⅴ与Ⅱ也可以发生类似反应①的反应，生成化合物Ⅵ，Ⅵ的结构简式为　                  　（写出其中一种）．

（18分）现有2.8g有机物A，完全燃烧生成0.15molCO₂和1.8gH₂O，A的质谱图如右图所示：已知：（X为卤原子，M为烃基或含酯基的取代基等)，由有机物A合成G（香豆素）的步骤如下：


回答下列问题：
（1）A的分子式为              。
（2）写出C中含氧官能团名称:　         　；F→G 的反应类型是                  。
（3）写出A和银氨溶液反应的化学方程式　                                       　。
（4）D的结构简式为　                　。
（5）二氢香豆素（ ）常用作香豆素的替代品，鉴别二氢香豆素和它的一种同分异构体（）需要用到的试剂有：NaOH溶液、　             　。
（6）F有多种同分异构体，写出同时满足下列条件的两种同分异构体的结构简式：         　。
Ⅰ. 分子中除苯环外，无其它环状结构； Ⅱ.苯环上有两个处于对位的取代基；
Ⅲ. 能发生水解反应，不能与Na反应；  Ⅳ.能与新制Cu(OH)₂按物质的量比1:2发生氧化反应
（7）又知： (R，R′为烃基)，试写出以苯和丙烯（＝CH—CH₃）为原料，合成的路线流程图如下：

步骤①的反应条件和试剂____________，步骤②的反应类型____________，P的结构简式       。

(18分)化合物I(C₁₁H₁₂O₃)是制备液晶材料的中间体之一，其分子中含有醛基和酯基。I可以用E和H在一定条件下合成：

已知以下信息：① A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢；
②R—CH＝CH₂R—CH₂CH₂OH；③化合物F苯环上的一氯代物只有两种；④通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基。
请回答下列问题：
(1)A的结构简式为           ，B所含官能团的名称是        。
(2)C的名称为              ，E的分子式为          。
(3)A→B、C→D、F→G的反应类型分别为        、         、       。
(4)写出下列反应的化学方程式；
D→E第①步反应                            ；
F→G                                       。
(5)I的结构筒式为                     。
(6)I的同系物J比I相对分子质量小14，J的同分异构体中能同时满足如下条件：①苯环上只有两个取代基，②既能发生银镜反应，又能与饱和NaHCO₃溶液反应放出CO₂，共有   种（不考虑立体异构)。J的一种同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰，且峰面积比为2：2：1，写出J的这种同分异构体的结构简式           。

（18分）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。

已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到。
完成下列填空：
(1)A的名称是_________________，反应③的反应类型是_________反应。
(2)写出反应②的化学反应方程式： _______________________________________。
(3)为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式： _________、_________ ；鉴别这两个环状化合物的试剂为_________________。
(4)以下是由A制备工程塑料PB的原料之一一l，4-丁二醇(BDO)的合成路线：

写出上述由A制备BDO的化学方程式：
反应④_______________________________________________________________
反应⑤_______________________________________________________________
反应⑥_______________________________________________________________

（本题共15分）已知：①RCH₂COOH＋Cl₂RCHClCOOH＋HCl（R为烃基）
②R′－ONa＋R－CHClCOOHR′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’为烃基，可以相同也可以不同）
有机物E是重要的有机合成中间体，其合成工艺流程如下图所示：

有机物A的相对分子质量为122，其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%。A与溴水取代反应的产物只有一种；A的核磁共振氢谱有4个波峰。
（1）写出A、C的结构简式:A________、C_________。
（2）反应①属于      反应；A→B的反应中，C₂H₅OH的作用是________________。
（3）写出反应②的化学方程式_________________。
（4）B的系统命名是________________。
（5）有机物D的同分异构体F水解产物酸化后，能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M，则M的结构简式为       。

【化学——选修5：有机化学基础】（15分）
苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。（部分产物及反应条件已略去）

⑴苯酚的俗名是______________。B的官能团名称_____________。
⑵已知C的分子式为C₅H₁₂O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。
B与C反应的化学方程式是                                                  。
⑶生成N的反应方程式                                            。
⑷以苯酚为基础原料也可以合成有机物E。已知E的相对分子质量为122，其中氧元素的质
量分数为26.23%，E完全燃烧只生成CO₂和H₂O。则E的分子式是              。
⑸ 已知E具有如下结构特征：
①属于芳香族化合物，不能发生水解反应，但能产生银镜现象；
② E的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种不同的氢原子。
E的结构简式是_____________________________。
⑹物质F如图，则符合下列条件F的同分异构体有__  ___ 种。

①能发生银镜反应 ②能与NaHCO₃溶液反应
③分子中有苯环，无   结构 。

［化学——选修5：有机化学基础］（15分）
已知有机物M中只含有C、H、O三种元素，其相对分子质量为88。与M有关的反应如下：

已知：
请按要求回答下列问题：
（1）M的分子式为_________，其分子中除碳氧双键外的官能团的名称为_______________。
（2）写出①、③的反应类型：①_______________________，③_______________________。
（3）E的名称___________，检验D中官能团的试剂是___________。
（4）写出反应②的化学方程式：____________________________________________；
（5）X是M的同分异构体，且X属于酯类，其结构简式有__________种，请写出只含一个
甲基的结构简式：__________________。

对某芳香烃A分析结果如下：质谱图显示其最大质荷比为120，红外光谱显示其有两个甲基，核磁共振氢谱显示有五种峰且其面积比为1:2:2:1:6，A在有机合成中能发生如下转化：

（已知：烃基发生取代反应的活性次序为 CH > CH₂ > CH₃ 即叔氢>仲氢>伯氢）
回答以下问题：
（1）写出A的结构简式                                                   ；
（2） 反应①和②相同的反应试剂和条件为                                 ；
（3）F分子中的含氧官能团名称是                                         ；
（4）反应③的化学方程式为：                                                 ；
（5）写出满足下列条件的H分子的所有同分异构体的结构简式：
①含有苯环 ②1 mol有机物发生银镜反应生成4 mol Ag ③苯环上的一溴代物有两种
                                                                     ；
（6）与H具有相同官能团的H的同分异构体有四种，其中一种分子K还存在顺反异构
体,试写出K的结构简式：                                           。

[化学——选修5：有机物化学基础]（15分）
高分子材料E和含扑热息痛高分子药物的合成流程如图所示。

已知：I、含扑热息痛高分子药物的结构为

试回答下列问题：
（1）反应①的反应类型为         ，G的分子式为          。
（2）若1molCH（ CH₃）₂可转化为1mol A和1mol B，且A与FeCl₃溶液作用显紫色，写出A的稀溶液与过量浓溴水发生反应的化学方程式：                  。
（3）反应②为加成反应，则B的结构简式为           ；扑热息痛的结构简式为       。
（4）D蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6．25倍，D中各元素的质量分数分别为碳60%、氢8%、氧32%。D分子中所含官能团为                      。
（5）写出含扑热息痛高分子药物与氢氧化钠溶液发生反应的化学方程式为           。
（6）D有多种同分异构体，其中与D具有相同官能团且能发生银镜反应的同分异构体有       
种（考虑顺反异构）。