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《有机化学基础》(选做题)
28.已知苯甲醛在一定条件下可以通过Perkin反应生成肉桂酸(产率45~50%),另一个产物A也呈酸性,反应方程式如下:C6H5CHO+(CH3CO)2O → C6H5CH=CHCOOH+ A
苯甲醛 肉桂酸
(1)Perkin反应合成肉桂酸的反应式中,反应物的物质的量之比为1︰1。产物A的名称是 。
(2)一定条件下,肉桂酸与乙醇反应生成香料肉桂酸乙酯,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)
(3)取代苯甲醛也能发生Perkin反应,相应产物的产率如下:
取代苯甲醛 |
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产率(%) | 15 | 23 | 33 | 0 |
取代苯甲醛 |
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产率(%) | 71 | 63 | 52 | 82 |
可见,取代基对Perkin反应的影响有(写出3条即可):
①
②
③
(4)溴苯(C6H5Br)与丙烯酸乙酯(CH2=CHCOOC2H5)在氯化钯催化下可直接合成肉桂酸乙酯,该反应属于Beck反应,是芳香环上的一种取代反应,其反应方程式为
(不要求标出反应条件)
(5)Heck反应中,为了促进反应的进行,通常可加入一种显 (填字母)的物质
A 弱酸性 B 弱碱性 C 中性 D 强酸性
[化学——选修5:有机化学基础](15分)物质A为生活中常见有机物,只含有C、H、O三种元素,且此三元素的质量之比为12:3:8,物质D是一种芳香族化合物,请根据下图(所有无机产物已略去)中各有机物的转化关系回答问题:
已知两分子醛在一定条件下可以发生如下反应(其中R、R′为H或烃基):
(1)写出物质A的结构简式: ;C的名称: 。
(2)F→G的有机反应类型为: 。
(3)写出H与G反应生成I的化学方程式:
。
(4)E有多种同分异构体,与E具有相同官能团的芳香族同分异构体有 种(包括本身和顺反异构),其中核磁共振氢谱有五个峰的同分异构体的结构简式有2种,任写出其中一种 。
(5)若F与NaOH溶液发生反应,则l molF最多消耗NaOH的物质的量为 mol。
[化学——选修有机化学基础](15分)
柠檬酸三丁酯(TBC)是绿色环保的增塑剂,应用极其广泛,它的结构式如左下图,
已知柠檬酸的结构简式为,1—丙醇的键线式可表示为
试回答:
(1)TBC的分子式为 ,在研究TBC的结构时要用到一种谱图(如下),用于推测 等信息,它是 图(填序号);
A.核磁共振氢谱 B.红外光谱 C.质谱
(2)1—丁醇在一定条件下可生成1—丁醇,反应类型为 ,化学方程式为 ,TBC在该条件下 (填“能”或“不能”)生成含醛基的化合物;
(3)柠檬酸与甲醇反应生成柠檬酸三甲酯的化学方程式 ;
(4)合成TBC时,不同条件对酯化学率的影响如下表:
| n(酸):n(醇) | 1:5.0 | 1:5.5 | 1:6.0 | 1:6.5 | 1:7.0 |
| 酯化率/% | 95.1 | 96.3 | 97.0 | 97.4 | 97.2 |
| 时间/h | 0.5 | 1.0 | 2.0 | 3.0 | 5.0 |
| 酯化率/% | 40.0 | 70.2 | 94.3 | 97.4 | 97.4 |
| 温度/°C | 130 | 140 | 145 | 150 | 160 |
| 酯化率/% | 89.5 | 96.2 | 97.4 | 97.4 | 97.2 |
酯化反应时应选择的条件如下:它们分别是n(酸):(醇)、时间、温度,其中最佳的是: (填序号)。
A.1:5,1h,130° B.1:5.5,1h,140°C
C.1:7,2h,160°C D.1:6.5,3h,145°C
(5)TBC与足量NaOH溶液反应的化学方程式: 。
(12分)已知两个醛分子在一定条件下可发生如下反应:
A是石油化学工业最重要的基础原料,以A为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成一种常见的医用胶,结构简式为(副产物均未写出)。
请回答下列问题:
(1)B的结构简式是 ;J的结构简式是 。
(2)上述反应中,属于取代反应的有 (填反应序号,下同);属于消去反应的有 。
(3)写出下列反应的化学方程式
反应⑤
反应⑧
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