(16分)下列有12种有机物，将它们所属的类别填入下表：(填序号)

(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：

Ⅱ(分子式为C₃H₈O₂)氧化→ 

(1)化合物Ⅰ的分子式为           ；

其完全水解的化学方程式为                                     (注明条件)。

(2)化合物II与氢溴酸反应的化学方程式为                            (注明条件)。

(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为                   ；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO₃ 溶液反应放出CO₂，化合物Ⅴ的结构简式为                      。

 (4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为________。

(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________；1 mol 该产物最多可与________mol H₂发生加成反应。

（ 16分）Heck反应是合成C-C键的有效方法之一，如反应①：

???

I???????????????? Ⅱ????????????????????? Ⅲ

化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1） 化合物Ⅲ的分子式为________，1 mol化合物Ⅲ完全燃烧最少需要消耗______mol O2。

（2）化合物IV分子结构中不含甲基，写出化合物IV的结构简式：______________，并写出由化合物IV反应生成化合物V的化学方程式___________________________。

（3）有关化合物Ⅱ说法正确的是_______________。

A．1 mol 化合物Ⅱ最多可与2 mol H2发生加成反应??

B．化合物Ⅱ能使酸性高锰酸钾溶液褪色????

C．化合物Ⅱ难溶于水??

D．化合物Ⅱ分子间聚合，反应生成的高聚物结构为

（4） 化合物Ⅲ的一种同分异构体VI，苯环上的一氯取代物只有一种，VI能发生银镜反应，其核磁共振氢谱共有三组峰，峰面积之比为1:2:2，VI的结构简式为_____________。

（5） 和也可以发生类似反应①的反应，有机产物的结构简式_______________，①的反应类型为_____________。

(16分)下列有12种有机物，将它们所属的类别填入下表：(填序号)

分类	烷烃	烯烃	炔烃	环烷烃	芳香烃	卤代烃	醇	酚
有机化合物