2003年11月《环球时报》（美）报道，ACV浓缩饮料风靡全美，ACV具有解毒、降脂、减肥和止泻等多种疗效，其中苹果酸M（分子量134）是主要的活性物质，其化学成分及有关实验如下：

①含C35.82%（质量分数，下同），含H4.51%，其余为氧元素；

②各取1×10^－3molM分别与足量NaHCO₃反应放出CO₂44.8mL（标准状况，下同），与足量金属钠反应放出H₂33.6mL

③M分子中所有碳原子在同一链线上。

回答下列问题：

　 （1）M的化学式为：　　　　　　　 ，分子中含的官能团名称是　　　　　 。

　 （2）已知M有多种同分异构体，试写出其中符合下述要求的结构简式（限写一种）。

　　　 1mol该有机物与足量金属钠反应生成1molH₂：　　　　　　　　　　　 。

　　　 （已知不能被O₂氧化，但可与H₂加成）

合成路线为：N→有机物A→有机物B→有机物C→M，其中B能发生银镜反应。

　　　 ①有机物N的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　 ；

②A转化为B的化学方程式为　　　　　　　　　　　　 　　 。

③有机物C转化为M的反应类型为　　　　　　　　　　　　　 。

　 （4）实验证明M分子间可形成具有水果香味的化合物，若该化合物分子中含有的环状结构，其结构简式可能为：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

据报道，一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料风靡美国。苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题：

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是                         。

（2）苹果酸不能发生反应的有                                  (选填序号)；

  ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应   ⑤消去反应   ⑥取代反应

（3）写出B、C的结构简式：

     B：                                                   　　　　　   ；

     C：                                                　　           。

（4）写出A→D的化学方程式：

                                                            。

（5）苹果酸(A)有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式：

   ①能发生银镜反应；②能与苯甲酸发生酯化反应；③能与乙醇发生酯化反应；④1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气（分子中同一碳原子不能连有2个羟基）                                                  。

据报道，一种名为苹果醋(ACV)的浓缩饮料风靡美国。苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。

回答下列问题：

（1）苹果酸分子中所含官能团的名称是                                    。

（2）苹果酸不能发生反应的有                                 (选填序号);

  ①加成反应  ②酯化反应  ③加聚反应  ④氧化反应   ⑤消去反应   ⑥取代反应

（3）写出B、C的结构简式：

      B：                                                  　　　　　   ；

      C：                                               　　          。☆

（4）写出A→D的化学方程式：

                                                                。

（5）苹果酸(A)有多种同分异构体，写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式：

   ①能发生银镜反应；  ②能与苯甲酸发生酯化反应；   ③能与乙醇发生酯化反应；

   ④1mol该同分异构体可与足量的钠反应放出1.5mol氢气（分子中同一碳原子不能连有2个羟基）

                                                                 。