甲烷的结构和性质 2.有机化合物的结构特点 【查看更多】

 

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[有机化学基础]2006年5月14日某新闻媒体报道齐齐哈尔第二制药有限公司生产的假药事件,“齐二药”违反规定,购入工业用“二甘醇”代替医用丙二醇(C3H8O2)作辅料,用于“亮菌甲素注射液”的生产,导致多名患者肾功能衰歇,造成多名患者死亡.二甘醇又称乙二醇醚,分子式为C4H10O3(HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH),二甘醇是一种重要的化工原料,可以制取酸、酯、胺等,其主要产品有吗啉及其衍生物1,4-二恶烷
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等被广泛应用于石油化工、橡胶、塑料、制药等行业,用途十分广泛.二甘醇一般的合成路线为:

请回答下列问题:
(1)下列关于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有关说法正确的是
A.丙二醇是乙二醇的同系物
B.它们具有相同种类和数目的官能团,性质上完全相同
C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人体内都能被氧化为草酸
D.分离“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法
(2)过程Ⅰ是石油加工中常用步骤,其名称为
裂解
裂解
.
(3)从物质B到物质C的过程如果条件控制不好会生成物质E,E可用于金属的切割,则为了能得到二甘醇D,物质B到物质C的反应条件是
氢氧化钠水溶液、加热
氢氧化钠水溶液、加热
,该反应属于
取代反应
取代反应
(添反应类型).写出B可能生成E的化学方程式:
CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2NaBr
CH2BrCH2Br+2NaOH
醇
△
HC≡CH↑+2NaBr
.
(4)物质D是二甘醇,则合成路线中的物质A、B、C的结构简式分别是:
A:
C2H2
C2H2
      B:
BrCH2CH2Br
BrCH2CH2Br
       C:
HOCH2CH2OH
HOCH2CH2OH

(5)反应Ⅲ的化学方程式为:
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
2HO-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
2HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH+H2O
.
(6)写出二甘醇制备1,4-二恶烷的化学方程式:
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O
HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
浓硫酸
△
+H2O
.

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二、有机化学反应式:

5、                        

6、CH2 =CH2 + Br2CH2BrCH2Br

7、CH2 =CH2 + H2O CH3CH2OH                    

8、

 

9、                   

11、CH ≡ CH + Br2CHBr=CHBr                        

CHBr = CHBr+ Br2CHBr2CHBr2

12、

                     

    

14、

                       

15、

16、

                        

17、

18、                       

19、

20、2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+ H2↑ü                            

21、

23、                      

25、

26、

                            

27、

28、                      

29、CH3CHO +2Ag(NH3)2OH H2O+2Ag↓?+3NH3+CH3COONH4

30、乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应:Cu2+  +2OH-  = Cu(OH)2↓?

31、2CH3COOH+Na2CO3 2CH3COONa+CO2↑ +H2O                    

32、

33、CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH +CH3CH2OH                

35、

一、有机物的官能团:

  1. 碳碳双键:    2、碳碳叁键: 

3、卤(氟、氯、溴、碘)原子:-X  4、(醇、酚)羟基:-OH   

5、醛基:-CHO      6、羧基:-COOH

二、有机反应类型:

取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

加成反应:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合的反应。

加成聚合(加聚)反应:不饱和的单体聚合成高分子的反应。

消去反应:从一个分子脱去一个小分子(如水.卤化氢),因而生成不饱和化合物的反应。                                                                           氧化反应:有机物得氧或去氢的反应。    还原反应:有机物加氢或去氧的反应。

酯化反应:醇和酸起作用生成酯和水的反应。

水解反应:化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、糖等)

同分异构体:几种化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构式。                                                              1、碳架异构2、官能团位置异构3、官能团种类异构(即物质种类改变了):醇/酚、羧酸/酯、烯醇/醛                                                                                                                                                        三、有机物燃烧通式烃:CxHy+(x+)O2 → xCO2+H2O                                                     烃的含氧衍生物: CxHyOz+(x+-)O2 → xCO2+H2O

四、有机合成路线:


补充:

1、

、各类有机物的通式、及主要化学性质                                                                          烷烃CnH2n+2    仅含C—C键   与卤素等发生取代反应、热分解                                   烯烃CnH2n    含C==C键   与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应                               炔烃CnH2n-2  含C≡C键  与卤素等发生加成反应、与高锰酸钾发生氧化反应、聚合反应                                苯(芳香烃)CnH2n-6           与卤素等发生取代反应、与氢气等发生加成反应                                                  (甲苯、乙苯等苯的同系物可以与高锰酸钾发生氧化反应)                                                                                                 卤代烃:CnH2n+1X       醇:CnH2n+1OH或CnH2n+2O            苯酚:遇到FeCl3溶液显紫色                                                                                        醛:CnH2nO            羧酸:CnH2nO2               酯:CnH2nO2                                                                蛋白质:浓的无机盐(NH4)2SO4.Na2SO4使其盐析;加热.紫外线.X射线.强酸.强碱.重金属(Pb2+.Cu2+.Hg2+)及

有机物(甲醛.酒精.苯甲酸)使蛋白质变性;浓硝酸使蛋白质颜色变黄;蛋白质灼烧时,会有焦味.     

五、有机物燃烧通式烃:CxHy+(x+)O2 → xCO2+H2O                                                     烃的含氧衍生物: CxHyOz+(x+-)O2 → xCO2+H2O

六、有机合成路线:

补充:

1、

                           

2、

3、

                              

4、

5、

               

6、

7、

                           

8、

9、

                       10、

11、

                             

12、

13、

                     

14、

15、

                    

16、

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下列有关有机化合物的性质和用途的说法正确的是(  )

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为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验.
Ⅰ.分子式的确定
(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下).则该物质分子中碳、氢、氧原子个数比为
2:6:1
2:6:1

(2)质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46,则该物质的分子式是
C2H6O
C2H6O

(3)根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式
CH3CH2OH或CH3OCH3
CH3CH2OH或CH3OCH3

Ⅱ.结构式的确定
(4)核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目.
例如:甲基氯甲基醚(Cl-CH2-O-CH3)有两种氢原子(图1).经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图(图2),则A的结构简式为
CH3CH2OH
CH3CH2OH
.
Ⅲ.性质实验
(5)A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C.体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉.请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式为:
nCH2=CH2 +HCl
催化剂
△
CH3CH2 Cl
nCH2=CH2 +HCl
催化剂
△
CH3CH2 Cl
.

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(10分)为测定某有机化合物A的结构,进行如下实验。

Ⅰ.分子式的确定

(1) 将有机物A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成5.4gH2O和8.8gCO2,消耗氧气6.72L(标准状况下)。则该物质分子中碳、氢、氧原子个数比为              

(2) 质谱仪测定有机物A的相对分子质量为46,则该物质的分子式是              

(3) 根据价键理论,预测A的可能结构并写出结构简式                          

Ⅱ.结构式的确定

(4) 核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值(信号),根据峰值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。

例如:甲基氯甲基醚(Cl—CH2—O—CH3)有两种氢原子(图1)。经测定,有机物A的核磁共振氢谱示意图(图2),则A的结构简式为          。

Ⅲ.性质实验

(5) A在一定条件下脱水可生成B,B可合成包装塑料C。体育比赛中当运动员肌肉扭伤时,队医随即用氯乙烷(沸点为12.27℃)对受伤部位进行局部冷冻麻醉。请用B选择合适的方法制备氯乙烷,要求原子利用率为100%,请写出制备反应方程式

为:                                                         

 

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