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    浙江台州温岭市新河中学 317502,2.浙江台州温岭市温中双语学校 317500) 摘要 苯酚是中学阶段学习的唯一一种酚类有机物.也是医药中常见的消毒剂.苯酚的定性鉴别受到溶剂和溶液酸碱性的影响.通过对不同有机溶剂中鉴别苯酚的对比实验.讨论溶液酸碱度对苯酚鉴别实验的干扰.对苯酚鉴别实验提出改进意见. 关键词 苯酚 鉴别 溶剂 酸碱性 1 苯酚鉴别的一般方法 高中化学[1].大学有机化学[2]以及[3]对苯酚的定性检验一般有2种方法: (1)与FeCl3的显色反应:苯酚与FeCl3溶液作用生成紫色的络离子[Fe(OC6H5)6]3-.该反应灵敏度高.常用于苯酚的定性鉴别. Fe3++6C6H5OH→[Fe(OC6H5)6]3-+6H+. (2)与溴水的沉淀反应:苯酚与溴水反应得到2.4.6-三溴苯酚.这个反应很灵敏.即使是极稀的苯酚溶液也能与溴水生成沉淀.故此反应常被用作苯酚的定性鉴别和定量测定. 在中学化学中一般用苯酚的水溶液进行上述实验.其现象是明显的.其结论也是可靠的.但是.其他有机溶剂中的苯酚的鉴别是否具有相同的现象?溶液的酸碱性等是否会干扰苯酚的鉴别呢? 2 有机溶剂对苯酚鉴别的影响 我们设计了实验进行对比.并得到如下结果. 表1 各种溶剂的苯酚溶液的检验 试管编号 溶剂 试剂 现象 A 苯 溴水 液体分2层.上层(苯)见白色浑浊.下层(水)无色. B 苯 液体分2层.上层无色. C 苯 FeCl3 液体分2层.上层紫色. D 苯 液体分2层.上层黄色. E CCl4 溴水 液体分2层.上层(水)无色.下层(CCl4)见白色浑浊. F CCl4 液体分2层.上层(水)无色.下层(CCl4)橙色. G CCl4 FeCl3 液体分2层.上层(水)紫色.下层(CCl4)无色. H CCl4 液体分2层.上层(水)黄色.下层(CCl4)无色. I 乙醇 溴水 液体不分层.无色溶液.见极少量白色小颗粒. J 乙醇 液体不分层.黄色溶液. K 乙醇 FeCl3 液体不分层.黄绿色溶液. L 乙醇 液体不分层.黄色溶液. 由上述实验结果可知.溶解在苯.CCl4等弱极性或非极性有机溶剂中的苯酚.当使用FeCl3检验时其结果与预测一致.在水层均出现紫色溶液,当使用溴水检验时白色沉淀则出现在有机层.其主要原因是三溴苯酚等(在低温条件下和弱极性溶剂中可能产生一溴苯酚)难溶于水.但可溶于有机溶剂.如醇.苯.乙醚等[4].由于三溴苯酚未能快速溶解.因此在有机层可见极少量白色小颗粒或白色浑浊. 溶解在乙醇等极性较强的有机溶剂中的苯酚.无论使用FeCl3或溴水.其反应现象均与经验预测有出入.与FeCl3溶液作用时.可能是由于乙醇与FeCl3作用形成黄色溶液.掩盖了FeCl3与苯酚作用形成的紫色络离子.最终得到黄绿色的溶液.如对2%苯酚滴耳液(处方:20mL苯酚溶解在甘油中配制成1L溶液)按照中的检验方法(FeCl3显色反应)进行检验时得到的也是绿黄色的溶液[5].溶解在乙醇中的苯酚与溴水反应后生成的三溴苯酚能以较快速度溶于乙醇[6].因此也较难看到白色浑浊的出现. 由此可见.溶解在弱极性或非极性有机溶剂中的苯酚更有利于使用苯酚与FeCl3的显色反应或与溴水的沉淀反应进行鉴别.而强极性有机溶剂则会影响苯酚的鉴别. 3 溶液酸碱性对苯酚鉴别的影响 鉴别苯酚的试剂FeCl3和溴水均为酸性溶液.因此.待测溶液的酸碱性必然会影响苯酚的鉴别. 待测溶液中含有某些杂质而导致溶液呈碱性时.就会影响苯酚检验.这是因为当少量试剂加入时发生了如下反应:Fe3++3OH-→Fe(OH)3(橙红色胶体或棕褐色沉淀).Br2+2OH-→Br-+BrO-+H2O.这些反应既会消耗试剂.也会对苯酚的特征反应产生干扰.如使用FeCl3溶液检验复方硼砂溶液(处方:3mL苯酚.15gNaHCO3.15g硼砂.35mL甘油.加水至1L)中的苯酚.出现了棕褐色的氢氧化铁沉淀[7].此外.待测溶液中存在甘油.乙醇等极性较强的有机溶剂时也会对检测产生一定的影响.应该引起注意的是.烯醇式结构与FeCl3也会发生显色反应. 4 苯酚鉴别的实验改进 针对上述问题.一般可采取以下2种措施: (1)调节pH法:针对碱性溶液首先调节溶液pH值至酸性.然后滴加FeCl3或溴水进行检验.由于FeCl3溶液和溴水均为酸性.当加入过量试剂时也能呈现特征反应. (2)弱极性溶剂萃取法:酸化溶液后使用弱极性有机溶剂(苯.乙醚.氯仿.CCl4等)萃取苯酚.取有机层.使有机溶剂挥发后或直接加FeCl3溶液或溴水进行检验.这一方法同样适用于从较强极性有机溶剂中提取苯酚并进行苯酚的检验. 参考文献 【查看更多】

     

    题目列表(包括答案和解析)

    （2013?浙江模拟）某中学化学课外活动小组欲探究铁在氯气中燃烧产物的成份、性质和用途，设计了如下实验步骤：
    （1）用下列实验装置制取干燥纯净的氯气

    ①制备并收集得到干燥纯净的氯气，上述各装置按气流从左到右方向连接顺序为
    a、e、d、b、c、g、f
    a、e、d、b、c、g、f
    （填仪器接口的字母编号）
    ②该实验还存在不足之处，应如何改进？
    装置的最后需要连接装有氢氧化钠溶液的尾气吸收装置
    装置的最后需要连接装有氢氧化钠溶液的尾气吸收装置

    （2）某同学将一定量铁粉与Cl2恰好完全反应得到一固体物质a，然后通过实验确定其成分．探究过程如下：
    ①提出假设：（请把下列假设补充完整）
    假设①：该固体物质是FeCl3；假设②：
    FeCl2
    FeCl2
    ；假设③：
    FeCl3 和FeCl2 混合物
    FeCl3 和FeCl2 混合物
    ．
    ②设计实验方案：
    取少量固体物质a于烧杯中，加适量水溶解，然后取两份a溶液分别进行实验，实验现象与结论如下表，请在表格内的横线处填空．
    实验方法 实验现象 结论
    在溶液中加
    KSCN溶液    		               固体物质中有FeCl3
    向a溶液中滴加
    酸性KMnO4溶液    		 KMnO4溶液色
    不褪色    		 固体物质中不含______
    由此得出结论：假设
    ①
    ①
    成立（填序号①②③）．
    （3）为进一步探究物质a的性质，他们又利用a溶液做了如下一些实验，其中现象、结论均正确的是
    AD
    AD
    （填写序号）
    A．向氢氧化镁悬浊液中滴加a溶液出现红褐色沉淀，证明Fe（OH）3溶解度小于Mg（OH）2溶解度
    B．向a溶液中加入少量铁粉，铁粉溶解，溶液颜色由浅绿色变成黄色
    C．向沸水中滴加a的饱和溶液，立即出现红褐色沉淀
    D．将a溶液加热蒸干并灼烧，得到Fe2O3固体
    （4）a溶液常作印刷电路铜板的腐蚀剂，得到含有Cu2+等的废液，有人提出可以利用如图的装置从得到的废液中提炼金属铜．该过程中甲池负极的电极反应式是
    CH4+10OH--8e-=CO32-+7H2O
    CH4+10OH--8e-=CO32-+7H2O
    ，若乙池中装入废液500mL，当阴极增重3.2g时，停止通电，此时阳极产生气体的体积（标准状况）为
    1.12L
    1.12L
    （假设气体全部逸出）．

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    (08浙江舟山中学月考)已知298K时,2SO2 (g)+ O2(g) 2 SO3(g)  ； △H＝ - 197kJ/mol, 在相同温度和压强下,向某密闭容器中通人2mol SO2和1mol O2, 达到平衡时热效应量Q1  ， 向另一容积相同的密闭容器中通人1mol SO2和0.5mol O2,达到平衡时放出热量Q2，下列关系式正确的是   ：

    　　A．Q2　＝　　Q1/2                  B．Q2　＞　　Q1/2

    　　C．Q1　＝　Q2＝197 kJ　　　D．Q2　＜　Q1/2＜197/2 kJ

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    (08浙江严州中学三模)钢铁“发蓝”是将钢铁制品浸到某些氧化性的溶液中，在钢铁的表面形成一层四氧化三铁的技术过程。其中一种办法是将钢铁制品浸到亚硝酸钠和浓氢氧化钠的混合溶液中加热到130℃反应。其过程可以用如下化学方程式表示

    ①3Fe+NaNO2+5NaOH=3Na2FeO2+H2O+NH3↑

           ②6Na2FeO2+NaNO2+5H2O=3Na2Fe2O4+NH3↑+7NaOH 

    　③Na2FeO2+Na2Fe2O4+2H2O=Fe3O4+4NaOH

     下列说法正确的是（    ）    

    A．反应①不是氧化还原反应

    B．该生产过程不产生任何污染

    C．反应②中的氧化剂是NaNO2

    D．整个反应过程中，每有5.6gFe参加反应转移0.8mol电子

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    （2013?浙江模拟）下列说法正确的是（　　）

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    A是一种常见的单质，B、C为中学化学常见的化合物，A、B、C均含有元素X．它们有如图所示的转化关系（部分产物及反应条件已略去）：下列说法中不正确的是（　　）

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