②CH₃CH₂ClCH₂=CH₂

环己烯常用于有机合成，以环己烯为原料合成环醚、聚酯，现采取如下设计。其中D可作内燃机的抗冻剂。请回答下列问题：

(1)A的分子式为_______________，C含有的官能团是_________，D的名称是_________，F的结构简式为_________________。

(2)分别写出⑤⑦反应的化学方程式：

⑤______________________________________________________；

⑦______________________________________________________。

①

②CH₃CH₂ClCH₂=CH₂

环己烯常用于有机合成，以环己烯为原料合成环醚、聚酯，现采取如下设计。其中D可作内燃机的抗冻剂。请完成下列问题：

(1)A的分子式为______________，C含有的官能团是______________，

D的名称是______________，F的结构简式为____________________________。

(2)分别写出⑤⑦反应的化学方程式：

⑤________________________________________________________；

⑦________________________________________________________。

（10分）有机合成是以有机反应为工具，通过设计合理的合成路线，从较简单的化合物或单质经化学反应合成有机物的过程。有机合成一般包括分子骨架的形成和官能团的引

入、转换及保护等方法。保护羟基官能团常用2,3-二氢吡喃，该化合物与醇在氯化氢或浓硫酸催化下形成缩醛，脱除这个保护基通常只要简单的酸性水解(如下图所示)：

一个目标化合物通常可经由多条合成路线合成，下面所列的是两条合成5甲基1,5己二醇的路线：

路线一：

路线二：

（1）请写出上述合成路线中(a)―(m)各步骤所需的试剂；

（2）在上述合成“路线一”中，哪些步骤属于分子骨架的形成？哪些属于官能团转换？哪些属于官能团保护、脱保护？