6.乙酸乙酯(CH3CO18OC2H5),羧基上的羟基,羟基上的氢原子, 【查看更多】

 

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(2011?台州模拟)阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:
一、制备

二、提纯

主要试剂和产品的物理常数
名     称 相对分子质量 熔点或沸点(0C) 水 醇 醚
水杨酸 138 158(熔点) 微溶 易溶 易溶
醋酸酐 102 139.4(沸点) 反应 可溶 易溶
乙酰水杨酸 180 135(熔点) 微溶 可溶 微溶
请根据以上信息回答下列问题:
(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为
NaHCO3
NaHCO3
溶液.②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是
关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物
关小水龙头,向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,使洗涤剂缓慢通过沉淀物
.
(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法.①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些试剂
A
A
.
A.乙醇   B.蒸馏水    C.乙醚
②步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称
三颈烧瓶
三颈烧瓶
,使用温度计的目的是
控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解
控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解
,冷凝水的流向为
b→c
b→c
.
③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是
方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来
方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来
.
(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g?cm-3),最终称量产品m=2.2g,则乙酰水杨酸的产率为
84.3%
84.3%
.

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要合成带有放射性氧元素(*O)的乙酸乙酯,除必要的反应条件外,下列各组反应物能满足合成要求的是(  )
①CH3CO*OH和C2H5OH              
②CH3COOH和C2H5*OH
③CH3C*OOH和C2H5OH       
④CH3CO*OH和C2H5*OH.
A、①②③④B、①③④C、①②④D、②③④

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现代化学工业遵循可持续发展原则,利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品.
(1)以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯,生产流程为:

部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应,以六元环或五元环的形式存在,其中六元环的结构为,则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为
.
②若用1000 kg 含(C6H10O5)n 90%的淀粉(杂质不参与反应)为原料制取乙酸乙酯.生产中,淀粉的水解率为90%,乙醇的产率为85%,酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90%.计算生产中得到的乙酸乙酯的质量(kg).
(2)纤维素的结构可表示为[(C6H7O2)(OH)3]n.10.00g脱脂棉花(纤维素含量为100%)与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定条件下发生酯化反应,可制得15.19 g醋酸纤维 (纤维素乙酸酯).请通过计算推断该醋酸纤维的结构简式.

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现代化学工业遵循可持续发展原则,利用淀粉、纤维素等可再生资源合成多种化工产品。

⑴ 以淀粉为原料可制取香料乙酸乙酯,生产流程为:

 


① 部分链状葡萄糖分子在水溶液中通过分子内加成反应,以六元环或五元环的形式存在,其中六元环

的结构为                     ,则葡萄糖在水溶液存在的五元环结构为  ▲  。

② 若用1000 kg 含(C6H10O5)n 90%的淀粉(杂质不参与反应)为原料制取乙酸乙酯。生产中,淀粉的水解率为90%,乙醇的产率为85%,酯化反应中乙醇、乙酸的转化率均为90%。计算生产中得到的乙酸乙酯的质量(kg)。

⑵ 纤维素的结构可表示为[(C6H7O2)(OH)3]n。10.00 g脱脂棉花(纤维素含量为100%)与乙酸、乙酸酐[(CH3CO)2O]的混合物在一定条件下发生酯化反应,可制得15.19 g醋酸纤维 (纤维素乙酸酯)。请通过计算推断该醋酸纤维的结构简式。

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阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:

一、制备K

s*5u

二、提纯

方案1

方案2

主要试剂和产品的物理常数

名     称

相对分子质量

熔点或沸点(0C)

水

醇

醚

水杨酸

138

158(熔点)

微溶

易溶

易溶

醋酸酐

102

139.4(沸点)

反应

可溶

易溶

乙酰水杨酸

180

135(熔点)

微溶

可溶

微溶

请根据以上信息回答下列问题:                   

(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为    ▲    溶液。

②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是    ▲     。

(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。

①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些

试剂    ▲    。

A. 乙醇      B. 蒸馏水      C. 乙醚   

②步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称    ▲    ,使用温度计的目的是    ▲    ,冷凝水的流向为     ▲    。

③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是    ▲    。

(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),

最终称量产品m=2.2g ,则乙酰水杨酸的产率为    ▲     。

 

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