Question

（8分）某有机物A的结构简式为：
（1）A可与过量的NaOH反应，A与参加反应的NaOH的物质的量之比为__________。
（2）A可与新制的Cu（OH）₂反应，A与被还原的Cu(OH)₂的物质的量之比为__________。
（3）A与参加反应的Cu(OH)₂的物质的量之比可能为__________。
（4）A可与过量的NaHCO₃反应，A与NaHCO₃的物质的量之比为__________。
（5）取Na、NaOH和新制的Cu(OH)₂分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和新制Cu(OH)₂三种物质的物质的量之比为__________。

Answer 1

（1）1∶2 （2）1∶2 （3）1∶3（4）1∶1 （5）3∶2∶3

因为A分子中有醇羟基、酚羟基、醛基、羧基，因而具有醇、酚、醛、羧酸的性质。
（1）A与NaOH的反应中，酚羟基、羧基上的H原子能与OH^-结合成水，所以A与参与反应的NaOH的物质的量之比为1∶2。
（2）（3）中，A与氢氧化铜的反应有两种类型：①—COOH与Cu(OH)₂的中和反应（按2∶1进行）；②—CHO与Cu(OH)₂的氧化还原反应（按1∶2进行）。故A与被还原的Cu(OH)₂的物质的量之比为1∶2。但—CHO与Cu(OH)₂发生氧化还原反应后又生成了一个—COOH，则1 mol A中的1 mol—CHO能与2 mol Cu(OH)₂反应，生成了1 mol —COOH，再加上原有的1 mol —COOH，此时1 mol A中相当于含有2 mol —COOH，所以1 mol A能反应掉3 mol Cu(OH)₂。因此，A与参加反应的Cu(OH)₂的物质的量之比可能为1∶3。
（4）A与NaHCO₃作用时只有—COOH可与之反应，故A与NaHCO₃反应的物质的量之比为1∶1。
（5）酚羟基、羧基、醇羟基均能与Na反应，1 mol A可消耗3 mol Na。综合（1）和（3）的结论可知，等物质的量的A分别与Na、NaOH和新制的Cu(OH)₂反应时，所需其物质的量之比为3∶2∶3。