Question

那格列奈是一种新型的餐时血糖调节剂，适用于2型糖尿病。其合成路线如下：

已知：

请回答：

（1）有机物A蒸气密度是相同状态下氢气密度的74倍，A分子中碳元素的质量分数是氢元素质量分数的10倍，A的1个分子中含有1个氧原子， A中含氧官能团的名称为　　　　　　　　　　 ；A的分子式为　　　　　　　　 。

（2）A的结构满足以下条件：

① 含有苯环，苯环上有两个取代基

② 苯环上的一溴取代物只有两种

③ 取代基上有三种不同的氢

写出A的结构简式：　　　　　　　　　　　　　　　 　 。

（3）写出流程中制取D的化学方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。

（4）由F制取那格列奈的反应类型是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（5）1 mol B与3 mol H₂加成得到C，写出由C和E制取F的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

（6）物质B分子的取代基上一个氢原子被1个溴原子取代后，再消去1 个HBr得到G，下列关于G的说法正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　 。

① 能使酸性高锰酸钾溶液褪色

② 核磁共振氢谱有7种类型氢原子的吸收峰

③ 能与碳酸氢钠反应放出气体

④ B经上述过程可以得到两种同分异构体

Answer 1

（1）醛基 C₁₀H₁₂O　　 （2）　

（3）

（4）水解 （取代）反应　

（5）

（6）① ③