Question

化合物A（C₈H₈O₃）为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A硝化时可生成两种一硝基取代物，化合物D能使FeCl₃溶液显紫色，G能进行银镜反应．试回答：
（1）写出下列化合物的结构简式：
A：

；B：

；H：

．E：

HCHO

（2）反应类型：（Ⅰ）

取代反应

；（Ⅱ）

取代反应

．
（3）写出C→E的化学方程式：

2CH₃OH+O₂

催化剂

△

2HCHO+2H₂O

；
（4）写出D→H的化学方程式：

+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑

．

Answer 1

分析：能使FeCl₃溶液显紫色的有机物中一定含有酚羟基，G能进行银镜反应，则其中必定含醛基，符合C

氧化

E

氧化

F的条件的是醇氧化为醛再氧化为羧酸的反应，G属于酯类，且能发生银镜反应，则一定是甲酸甲酯，所以可以得出C是甲醇，根据D可以和碳酸氢钠发生反应可以知道其中一定是含有羧基，羧酸的钠盐在强酸的作用下可以得到羧酸类有机物，据此推得有机物的结构简式，进而进行回答即可．

解答：解：G能进行银镜反应，则其中必定含醛基，符合C

氧化

E

氧化

F的条件的是醇氧化为醛再氧化为羧酸的反应，G属于酯类，且能发生银镜反应，则一定是甲酸甲酯，可以得出C是甲醇，E为甲醛，F为甲酸，所以G是甲酸甲酯，能使FeCl₃溶液显紫色的有机物D中一定含有酚羟基，D可以和碳酸氢钠发生反应可以知道其中一定是含有羧基，根据A的分子式可以确定A的结构简式为：，在碱性环境下水解时，酚羟基和酯基均要发生反应，得到B：，则D为：，H为：；
（1）根据上述分析，可得其结构简式分别为：A：，B：，H：，E：HCHO；
故答案为：；；；HCHO；
（2）酯在碱性环境下的水解反应属于取代反应，醇和羧酸发生酯化反应生成酯类的反应是取代反应，
故答案为：取代反应；取代反应；
（3）C→E的化学方程式为：2CH₃OH+O₂

催化剂

△

2HCHO+2H₂O，故答案为：2CH₃OH+O₂

催化剂

△

2HCHO+2H₂O；
（4）D→H的化学方程式为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑，
故答案为：+NaHCO₃→+H₂O+CO₂↑．

点评：本题考查有机物的合成与推断，涉及到结构简式和方程式的书写、反应类型的判断，做题注意把握题中关键信息，本题具有较强的综合性，难度大．