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阿司匹林(乙酰水杨酸)已应用百年,成为医药史上三大经典药物之一,至今它仍是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药,也是作为比较和评价其他药物的标准制剂。乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃。某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成该物质,设计的合成路线为:

一、制备K

s*5u

二、提纯

方案1

方案2

主要试剂和产品的物理常数

名     称

相对分子质量

熔点或沸点(0C)

水杨酸

138

158(熔点)

微溶

易溶

易溶

醋酸酐

102

139.4(沸点)

反应

可溶

易溶

乙酰水杨酸

180

135(熔点)

微溶

可溶

微溶

请根据以上信息回答下列问题:                   

(1)①合成阿斯匹林时,还会生成一些副产品,其中有一种是高分子,为了分离此物质,方案1中加入A物质为        溶液。

②本方案抽滤后进行洗涤,其具体操作是         

(2)方案2为改进的提纯方法,称为重结晶提纯法。

①该方案中步骤1除了选用乙酸乙酯外,还可选择下列哪些

试剂        

A. 乙醇      B. 蒸馏水      C. 乙醚   

②步骤2回流的装置如图所示,写出仪器a的名称        ,使用温度计的目的是        ,冷凝水的流向为         

③方案2所得产品的有机杂质要比方案1少的原因是        

(3)该学习小组在实验中原料用量:2.0g水杨酸、5.0ml醋酸酐(ρ=1.08g·cm-3),

最终称量产品m=2.2g ,则乙酰水杨酸的产率为         。

 

【答案】

(1) ①NaHCO3(2分)②关小水龙头,(1分) 向布氏漏斗中加洗涤剂(水)至浸没沉淀物,(1分) 使洗涤剂缓慢通过沉淀物。(1分)

(2) ①A(2分)

②三颈烧瓶(1分);控制反应温度,防止温度过高,乙酰水杨酸受热分解(2分);b→c(1分)

③方案2水杨酸易溶于乙酸乙酯,在冷却结晶时大部分溶解在乙酸乙酯中,很少结晶出来(2分)

(3)84.3%(2分)Ks*5u

【解析】略

 

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:

[实验化学]阿司匹林(乙酰水杨酸,    )是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药.乙酰水杨酸受热易分解,分解温度为128~135℃.某学习小组在实验室以水杨酸(邻羟基苯甲酸)与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林,制备基本操作流程如下:

请根据以上信息回答下列问题:
(1)制备阿司匹林时,要使用干燥的仪器的原因是
防止乙酸酐水解
防止乙酸酐水解

(2)写出制备阿司匹林的化学方程式

(3)反应过程中,要控制温度在85℃~90℃,应采用的加热方法是
水浴加热
水浴加热

用这种方法加热需要的玻璃仪器有
酒精灯、烧杯、温度计
酒精灯、烧杯、温度计

(4)抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤,则洗涤的具体操作是
关闭水龙头,向布氏漏斗中加入冰水至浸没沉淀物,使冰水缓慢通过沉淀物
关闭水龙头,向布氏漏斗中加入冰水至浸没沉淀物,使冰水缓慢通过沉淀物

(5)如何检验产品中是否混有水杨酸?
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,说明产品中有水杨酸;若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,说明产品中有水杨酸;若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸

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科目:高中化学 来源: 题型:

食品和药物安全是党和国家高度重视的民生问题.请你根据题意,用下列选项的字母代号填空.
A、阿司匹林(乙酰水杨酸)B、青霉素C、抗酸药(氢氧化铝)D、麻黄碱
(1)可治疗支气管哮喘,但不宜过多服用的药物是
D
D

(2)治疗胃酸过多,但患有严重的胃溃疡,应该选择
C
C

(3)是一种重要的抗生素类药,有阻止多种细菌生长的功能,该药物是
B
B

(4)能使发热的病人体温降至正常,并起到缓解疼痛的作用,该药物是
A
A

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科目:高中化学 来源: 题型:阅读理解

阿司匹林(乙酰水杨酸)是由水杨酸和乙酸酐合成的:

在生成乙酰水杨酸的同时,水杨酸分子间也能发生聚合反应,生成少量聚合物(副产物).合成乙酰水杨酸的实验步骤如下:
①向150mL干燥锥形瓶中加入2.0g水杨酸、5mL乙酸酐(密度1.08g/ml)和5滴浓硫酸,振荡,待其溶解后,控制温度在85~90℃条件下反应5~10min.然后冷却,即有乙酰水杨酸晶体析出.
②减压过滤,用滤液淋洗锥形瓶,直至所有晶体被收集到布氏漏斗中.抽滤时用少量冷水洗涤晶体几次,继续抽滤,尽量将溶剂抽干.然后将粗产品转移至表面皿上,在空气中风干.
③将粗产品置于100mL烧杯中,搅拌并缓慢加入25mL饱和碳酸氢钠溶液,加完后继续搅拌2~3分钟,直到没有二氧化碳气体产生为止.过滤,用5~10mL蒸馏水洗涤沉淀,合并滤液于烧杯中,不断搅拌,慢慢加入15mL 4mol/L盐酸,将烧杯置于冷水中冷却,即有晶体析出.抽滤,用冷水洗涤晶体1~2次,再抽干水分,即得产品(纯净物)1.9克.
请回答下列问题:
(1)第①步中,要控制反应温度在85~90℃,应采用
水浴
水浴
加热方法.用这种加热方法需要的玻璃仪器有
酒精灯、烧杯、温度计
酒精灯、烧杯、温度计
   
(2)在第②步中,用冷水洗涤晶体,其目的是
洗涤晶体表面附着的杂质
洗涤晶体表面附着的杂质
减少阿司匹林因溶解而引起的损耗
减少阿司匹林因溶解而引起的损耗

(3)第③步中,加入碳酸氢钠的作用是
使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离
使阿司匹林转化为可溶性盐,而与不溶性的物质相互分离
加入盐酸的作用是
将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林
将阿司匹林的可溶性盐重新转化为阿司匹林

(4)如何检验产品中是否混有水杨酸?
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,产品中有水杨酸,若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸
向水中加入少量产品,然后滴加FeCl3溶液,若有紫色出现,产品中有水杨酸,若无紫色出现,说明产品中不含水杨酸

(5)试计算本次合成阿司匹林的产率为
0.73或73%
0.73或73%
(保留二位有效数字)

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科目:高中化学 来源: 题型:

下列化学实验事实解释正确的是(  )

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科目:高中化学 来源: 题型:

下列有关用水杨酸和乙酸酐制备阿司匹林(乙酰水杨酸)的说法中不正确的是(  )  精英家教网
A、阿司匹林分子中有1个手性碳原子B、水杨酸和阿司匹林都属于芳香族化合物C、可用FeCl3溶液检验阿司匹林中是否有未反应的水杨酸D、1mol阿司匹林最多可与2mol的NaOH溶液反应

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