Question

（2009?肇庆二模）格氏试剂在有机合成方面用途广泛，可用卤代烃和镁在醚类溶剂中反应制得．
设R为烃基，X为卤素，则可以发生：①RX+Mg 

无水乙醚

R-MgX（格氏试剂）；②．
阅读以下合成路线图，回答有关问题：

（1）反应①～⑥中，属于加成反应的有

①④

，反应③的条件是

Cu或Ag、加热

．
（2）反应⑥的化学方程式为

．
（3）以下对上面图中有关物质说法正确的是

c

a．所有物质都能与H₂发生加成反应     b．所有物质中只有2种能发生酯化反应
c．I能使溴水褪色、能加聚为高分子    d．A、E、F、H都能与金属钠反应放出H₂
（4）F的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物共有

4

种．

Answer 1

分析：由题给信息可知A为CH₃CHO，B为溴苯，则D为，E氧化生成F，为，G为，H为，结合有机物的结构和性质以及题目要求可解答该题．

解答：解：由题给信息可知A为CH₃CHO，B为溴苯，则D为，E氧化生成F，为，G为，H为，
（1）根据官能团的变化可知①为加成反应，②为取代反应，③为氧化反应，在Cu或Ag、加热条件下进行，④为加成反应，⑤为取代反应，⑥为消去反应，故答案为：①④；Cu或Ag、加热；
（2）反应⑥为在浓硫酸作用下的消去反应，反应的方程式为，
故答案为：；
（3）a．乙醇不能能与H₂发生加成反应，故a错误；     
b．能发生酯化反应有乙醇、E和H，有3种，故b错误；
c．I含有C=C，能使溴水褪色、能加聚为高分子，故c正确；    
d．F中不含有-OH，不能与金属钠反应放出H₂，故d错误．
故答案为：c；
（4）F为，对应的同分异构体中，含有苯环且能发生银镜反应的有机物有苯乙醛，邻甲基苯甲醛、间甲基苯甲醛以及对甲基苯甲醛4种，
故答案为：4．

点评：本题考查有机物的推断，题目难度较大，本题注意以A和D为该题的突破口，结合题给信息和目标产物可推断其它物质，正确推断各物质的结构简式为解答该题的关键，答题时注意体会．