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(2008?平顶山模拟)乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料,其香味比香草醛更加浓郁.
(1)根据乙基香草醛结构,该物质可以看成是
①④
①④

①醛  ②酯  ③羧酸  ④酚  ⑤醇
(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸,A可发生以下变化:

提示:①RCH2OH
CrO3/H2SO4
RCHO
②R-OH+HBr→R-Br+H2O
③与苯环直接相连的碳原子上有氢时,此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基
(a)上述各转化关系中,下列反应类型没有涉及到的有
①③
①③
(填写序号).
①还原反应     ②氧化反应     ③加成反应    ④取代反应
(b)写出B的结构简式

(3)乙基香草醛的一种同分异构体D()是一种医药中间体.请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选,用反应流程图表示,并注明必要的反应条件).例如:
分析:(1)乙基香草醛含有醛基和酚羟基,根据官能团判断有机物的类别;
(2)由RCH2OH
CrO3/H2SO4
RCHO,B能发生银镜反应,所以B中含有醛基,所以A中含有-CH2OH结构,A可以被氧化为苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,且苯环的侧链只一个,A中含有三个氧原子,羟基占一个,所以还含有羧基,故A的结构简式为,则A和HBr之间发生取代反应,生成的C为,则B为
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为D.
解答:解:(1)乙基香草醛含有醛基和酚羟基,且含有醚基,则可属于醛、酚、醚类化合物,故答案为:①④;
(2)由RCH2OH
CrO3/H2SO4
RCHO,B能发生银镜反应,所以B中含有醛基,所以A中含有-CH2OH结构,A可以被氧化为苯甲酸,说明与苯环直接相连的碳原子上有氢,且苯环的侧链只一个,A中含有三个氧原子,羟基占一个,所以还含有羧基,故A的结构简式为,则A和HBr之间发生取代反应,生成的C为,则B为
(a)A为,可发生氧化反应生成苯甲酸;发生取代反应生成C,发生氧化反应生成B,则没有涉及到还原反应和加成反应,故答案为:①③;
(b)由以上分析可知B为,故答案为:
(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D是属于酯类化合物,用茴香醛合成,从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸,然后进行酯化变为D,合成流程为
故答案为:
点评:本题考查有机物的推断,为高考常见题型和高频考点,侧重于学生的分析能力的考查,注意根据题给信息推断,除此之外还要认真学好题给信息,特别是提示中的信息对推导判断A的结构非常重要.一道有机题就考查了醇、醛、羧酸等重要有机物的核心知识,并突出了学生分析问题与解决问题的能力,因此是好题,难度中等.
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