Question

莽草酸是合成治疗禽流感的药物——达菲(Tamiflu)的原料这一。莽草酸是A的一种异构体。A的结构简式如下：(提示：环丁烷可简写成)

(1)A的分子式是_____________________________________________________。

(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)

___________________________________________________________________。

(3)A与氢氧化钠反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)是

___________________________________________________________________。

(4)17.4 g A与足量碳酸氢钠溶液反应，计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。

(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为)，其反应类型是_______。

(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式________________________。

Answer 1

解析：注意A结构中的六元环并不是苯环。

(1)A的分子式为C₇H₁₀O₅。

(2)A环上的C=C键具有和乙烯类似的性质，可以和Br₂发生加成反应。

(3)A环上的—OH是醇羟基，不能和NaOH、NaHCO₃等发生反应。

(4)A和NaHCO₃发生的反应可以表示为：

，可知产生CO₂的体积为：

(5)A和浓硫酸混合加热发生消去反应，形成含C=C的不饱和化合物。其原理类似CH₃CH₂OH和浓硫酸共热生成CH₂=CH₂。

(6)B的分子式为C₇H₆O₃，其中只能含有1个COO(酯基)和1个—OH(酚羟基)，两者的相对位置有邻、间、对三种情况，对应物质的分子式为_、、

答案：(1)C₇H₁₀O₅

 (5)消去反应 

(6)3种