Question

Ⅰ、某有机物的结构确定：①测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，则其实验式是

 

．
②确定分子式：下图是该有机物的质谱图，则其相对分子质量为

 

，分子式为

 

．

③经测得该有机物的红外光谱如下，请写出该有机物分子的结构简式

 

Ⅱ、某高聚物的单体A（C₁₁H₁₂O₂）可发生以下变化；已知C的一氯代物D有两种，F的分子式为C₇H₈O，含苯环，与FeCl₃溶液不显色．

请回答：
（1）B表示分子中含有的官能团是

 

、

 

．
（2）由B转化为C的反应属于（选填序号）

 

．
①氧化反应   ②还原反应      ③加成反应      ④取代反应
（3）与B具有相同官能团的同分异构体有

 

种（包含B）．
（4）A的结构简式是

 

．
（5）用方程式分别表示
F→G

 

；
C→D

 

或

 

．

Answer 1

分析：I．碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=

64.86%

12

：

13.51%

1

：

21.63%

16

=4：10：1，所以其实验式为：C₄H₁₀O；
根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式确定分子式，根据红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子结构；
II．F的分子式为C₇H₈O，含苯环，与FeCl₃溶液不显色，则F是苯甲醇，A为C₁₁H₁₂O₂，A水解生成B和F，根据碳原子守恒知，B为含有4个碳原子的羧酸，B和氢气发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，C的一氯代物D有两种，则C是2-甲基丙酸，所以B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，A为，D为CH₃CCl（CH₃）COOH或CH₂ClCH（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COONa．

解答：解：I．①碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，氧元素质量分数是21.63%，则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=

64.86%

12

：

13.51%

1

：

21.63%

16

=4：10：1，所以其实验式为：C₄H₁₀O，
故答案为：C₄H₁₀O；
②根据质谱图知，其相对分子质量是74，结合其实验式知其分子式为C₄H₁₀O，
故答案为：74，C₄H₁₀O；
③红外光谱图显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为：CH₃CH₂OCH₂CH₃，
故答案为：CH₃CH₂OCH₂CH₃；
II．F的分子式为C₇H₈O，含苯环，与FeCl₃溶液不显色，则F是苯甲醇，A为C₁₁H₁₂O₂，A水解生成B和F，根据碳原子守恒知，B为含有4个碳原子的羧酸，B和氢气发生加成反应生成C，C发生取代反应生成D，C的一氯代物D有两种，则C是2-甲基丙酸，所以B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，A为，D为CH₃CCl（CH₃）COOH或CH₂ClCH（CH₃）COOH，E为CH₂=C（CH₃）COONa．
（1）B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，所以B中官能团是碳碳双键和羧基，故答案为：碳碳双键、羧基；
（2）B和氢气发生加成反应（或还原反应）生成C，故选②③；
（3）B的结构简式为：CH₂=C（CH₃）COOH，则与B具有相同官能团的同分异构体有CH₂=C（CH₃）COOH、CH₃CH=CHCOOH、CH₂=CHCH₂COOH，所以共有3种，故答案为：3；
（4）通过以上分析知，A的结构简式为：，故答案为：；
（5）在铜作催化剂、加热条件下，苯甲醇被氧气氧化生成苯甲醛，反应方程式为：，在光照条件下，2-甲基丙酸和氯气发生取代反应，反应方程式为：，
故答案为：，．

点评：本题考查了有机物的推断，明确有机物的官能团及其性质是解本题关键，注意有机物的断键和成键方式，为易错点，难度中等．