已知：R-CHO，

R-CNRCOOH 。

氯吡格雷（clopidogrel）是一种用于抑制血小板聚集的药物。以A（C₇H₅OCl）为原料合成氯吡

格雷的路线如下：

完成下列填空：

（1）C中含氧官能团的名称为             ，C→D的反应类型是                。

（2）Y的结构简式为                      ，在一定条件下Y与BrCl（一氯化溴，与卤素单质性质相似）按物质的量1:1发生加成反应，生成的产物可能有          种。

（3）C可在一定条件下反应生成一种产物，该产物分子中含有3个六元环。该反应的化学方程式为                                                         。

（4）由E转化为氯吡格雷时，生成的另一种产物的结构简式为                         。

（5）写出A（芳香族化合物）的所有同分异构体的结构简式                         。

（6）已知：

写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物的合成路线流程图（无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：CH₃CH₂OHCH₂＝CH₂

（Ⅱ）某有机物Q只含碳、氢、氧三种元素，经测定分子中碳、氢、氧原子个数比为10∶16∶3，且相对分子质量不大于200；已知Q能与NaHCO₃溶液反应，各有机物的转化关系如下图所示。

已知：

R—CH=CH—R′R—COOH+R′—COOH

R—CH=CH—R′R—CHO+R′—CHO

（1）写出Q的结构简式__________________________________________________________

（2）写出反应③的化学方程式____________________________________________________

（3）写出反应④的离子方程式____________________________________________________

（4）写出和D含有相同官能团的同分异构体的结构简式__________________（任意一种）

生产工程塑料PBT （  ） 的重要原料G（1，4-丁二醇），可以通过下图三种不同的合成路线制备。已知A为乙炔，B的所有原子均处于同一平面上。

请结合下列所给信息，回答有关问题。

I． CH₂=CH-CH=CH₂与Br₂的CCl₄溶液发生1：1加成反应，可得到BrCH₂-CH=CH-CH₂Br和BrCH₂-CHBr-CH=CH₂两种产物。

II．2R－Cl + 2Na  R－R + 2NaCl

III．R₁－C≡C－H+R₂－CHO    （R代表不同烃基或H）

IV．R－C≡C－（CH₂）_n－CH=CH₂+H₂  R－CH=CH-（CH₂）_n－CH=CH₂（n≥0）

（1）结构简式：E为_________________；F为___________________。

（2）反应⑤的化学反应方程式为：

____________________________________________________________________。

（3）请设计出自B→…→G的反应流程图（有机物用结构简式表示，须注明反应条件）。

提示：①合成过程中无机试剂任选  ②反应流程图表示方法示例如下：