(16分)化合物IV为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物II的化学式为               
（2）反应②的反应类型为                   ，1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为              。
（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应得到化合物X，写出化合物X可能的结构简式          
（4）化合物IV在浓硫酸条件下反应生成的六元环化合物V，写出该反应的化学方程式
                                            
(5) 异黄樟油素（ ）发生类似反应①的反应，得到乙醛和化合物Ⅵ（一种香料），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。

(16分)止咳酮（F）具有止咳、祛痰作用。其生产合成路线如下：

(1)写出B中含有的官能团名称：                           。
(2)已知B→D反应属于取代反应，写出C(C属于氯代烃)的结构简式：           。
(3)写出E→F的反应类型：               。
(4)满足下列条件的E的同分异构体有        种。
①苯环上有两个邻位取代基；        ②能与FeCl₃溶液发生显色反应；
③除苯环外不含其它的环状结构。
(5)写出A→B的反应方程式：                                           。
(6)A→F六种物质中含有手性碳原子的是：                 （填物质代号）。
(7)目前我国用粮食发酵生产丙酮(CH₃COCH₃)占较大比重。利用题给相关信息，以淀粉为原料，合成丙酮。合成过程中无机试剂任选。
提示：合成路线流程图示例如下：

(16分).某研究性学习小组为合成1-丁醇，查阅资料得知一条合成路线：

请填写下列空白：
(1)实验室现有锌粒、稀硝酸、稀盐酸、浓硫酸，2-丙醇，从中选择合适的试剂制备氢气、丙烯，写出化学反应方程式：         、          ；

(2)若用以上装置制备干燥纯净的CO,装置中a和b的作用分别是     、     ；c和d中盛装的试剂分别是     ，     ；若用以上装置制备H₂，气体发生装置中必需的玻璃仪器e、f名称是     、     ；在虚线框内画出收集干燥H₂的装置图     。
(3)制丙烯时，还产生少量SO₂、CO₂及水蒸气，该小组用以下试剂检验这四种气体，混合气体通过试剂的顺序是     。（填序号）
①饱和Na₂SO₃溶液②酸性KMnO₄溶液③石灰水④无水CuSO₄ ⑤品红溶液
(4)正丁醛经催化剂加氢得到含少量正丁醛的1-丁醇粗品，为纯化1-丁醇，该小组查阅文献得知：
①R-CHO＋NaHSO₃ (饱和)→RCH(OH)SO₃Na↓；②沸点：乙醚34°C，1-丁醇118°C，并设计出如下提纯路线：

试剂1为     ；操作1为     ；操作2为     ；操作3为     。

(16分)直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年倍受关注的一类直接生成碳-碳单键的新型反应，例如：

化合物Ⅰ可由以下合成路线获得：
Ⅱ(分子式为C₃H₈O₂)氧化→ 
(1)化合物Ⅰ的分子式为          ；
其完全水解的化学方程式为                                    (注明条件)。
(2)化合物II与氢溴酸反应的化学方程式为                           (注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为                  ；Ⅲ的一种同分异构体Ⅴ能与饱和 NaHCO₃溶液反应放出CO₂，化合物Ⅴ的结构简式为                     。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式如图)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子。该芳香族化合物分子的结构简式为________。

(5)1 分子与 1 分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为________；1 mol 该产物最多可与________mol H₂发生加成反应。

(16分)化合物IV为一种重要化工中间体，其合成方法如下：

（1）化合物II的化学式为               

（2）反应②的反应类型为                    ，1mol化合物III与足量NaOH反应消耗NaOH的物质的量为               。

（3）化合物I在NaOH的醇溶液中反应得到化合物X，写出化合物X可能的结构简式          

（4）化合物IV在浓硫酸条件下反应生成的六元环化合物V，写出该反应的化学方程式

(5) 异黄樟油素（  ）发生类似反应①的反应，得到乙醛和化合物Ⅵ（一种香料），化合物Ⅵ的结构简式为______________________。