（14分）β-拉帕醌(β-lapachone)是一种抗癌新药，合成路线如下：

（1）已知X的分子式为C₅H₉Cl，则X的结构简式为：  ▲  。

（2）反应类型A→B  ▲  。

（3）上述反应中，原子利用率达100%的是  ▲  （选填：“A→B”、“B→C”、“D→E”、“E→F”）。

（4）D→E发生的是取代反应，还有一种副产物与E互为同分异构体，且属于醚类，该物质的结构简式为：  ▲  。

（5）化合物B的同分异构体很多，满足下列条件的同分异构体数目有  ▲  种（不包括立体异构）。

①属于苯的衍生物                  ②苯环上有两个取代基

③分子中含有一个手性碳原子        ④分子中有一个醛基和一个羧基

（6）已知：双烯合成反应：，试由2-甲基-1,3-丁二烯和乙烯为原料（无机试剂及催化剂任用）合成高分子

。

［提示］合成路线流程图示例如下：

（16分）某研究小组设计用含氯的有机物A合成棉织物免烫抗皱整理剂M的路线如下（部分反应试剂和条件未注明）：

已知：①的分子式为C₅H₈O₄，能发生水解反应，核磁共振氢谱显示E分子内有2种不同环境的氢原子，其个数比为3:1。

②ROOCCH₂COO＋CH₂＝CHCOO

（R、、代表相同或不相同的烃基）

（1）A分子中的含氧官能团的名称是______________________。

（2）D→E反应的化学方程式是____________________。

（3）A→B反应所需的试剂是_______________。

（4）G→H反应的化学方程式是____________。

（5）已知1mol E与2 mol J反应生成1 mol M，则M的结构简式是___________。

（6）E的同分异构体有下列性质：①能与NaHCO₃反应生成CO₂；②能发生水解反应，且水解产物之一能发生银镜反应，则该同分异构体共有_____种，其中任意1种的结构简式是___________。

（7）J可合成高分子化合物，该高分子化合物结构简式是___________。