(三) 有机合成 有机合成题是近年来高考化学的难点题型之一.有机合成题的实质是利用有机物的性质.进行必要的官能团反应.解答该类题时.首先要正确判断题目要求合成的有机物属于哪一类?含哪些官能团.再分析原料中有何官能团.然后结合所学过的知识或题给的信息.寻找官能团的引入.转换.消去等方法.完成指定合成. 常见官能团的引入: a.引入C─C:C═C或C≡C与H2加成, b.引入C═C或C≡C:卤代烃或醇的消去, c.苯环上引入 d.引入─X:①在饱和碳原子上与X2取代,②不饱和碳原子上与X2或HX加成,③醇羟基与HX取代. e.入─OH:①卤代烃水解,②醛或酮加氢还原,③C═C与H2O加成. f.入─CHO或酮:①醇的催化氧化,②C≡C与H2O加成. g.引入─COOH:①醛基氧化,②─CN水化,③羧酸酯水解. h.引入─COOR:①醇酯由醇与羧酸酯化,②酚酯由酚与羧酸酐酯化. i.引入高分子:①含C═C的单体加聚,②酚与醛缩聚.二元羧酸与二元醇酯化缩聚.二元羧酸与二元胺酰胺化缩聚. ③有机信息迁移题 有机信息迁移题是指在题目中向考生临时交代一些没有学习过的信息内容.在于考查学生的思维.自学.观察等能力.着重考查学生的潜能.有机信息题所给的信息往往很新颖.要求考生自己思考开发.筛选.有机信息题往往以推断.合成题的形式出现. 典型例题: [例1]04年江苏考)环己烯可以通过丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到: (也可表示为:+║→) 丁二烯 乙烯 环已烯 实验证明.下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化: 现仅以丁二烯为有机原料.无机试剂任选.按下列途径合成甲基环己烷: 请按要求填空: (1)A的结构简式是 ,B的结构简式是 . (2)写出下列反应的化学方程式和反应类型: 反应④ .反应类型 反应⑤ . [例2].6-羰基庚酸是合成某些高分子材料和药物的重要中间体.某实验室以溴代甲基环己烷为原料合成6-羰基庚酸.请用合成反应流程图表示出最合理的合成方案. 提示:①合成过程中无机试剂任选.②如有需要.可以利用本练习中出现过的信息.③合成反应流程图表示方法示例如下: [例3] 通常情况下.多个羟基连在同一个碳原子上的分子结构是不稳定的.容易自动失水.生成碳氧双键的结构: 下面是9个化合物的转变关系: (1)化合物①是 .它跟氯气发生反应的条件A是 . (2)化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨. ⑨的结构简式是: ,名称是 . (3)化合物⑨是重要的定香剂.香料工业上常用化合物⑧和②直接合成它.写出此反应的化学方程式. [解析]试题中的新信息和转化关系图给解题者设置了一个新的情景.但从其所涉及的知识内容来看.只不过是烃的衍生物中最基础的醇.醛.酸.酯的性质和质量守恒定律等知识内容. 题给转化关系图虽不完整.但还是容易得出①是甲苯.②.③.④是甲苯中甲基上氢原子被氯取代后的产物.进而可推知②是C6H5CH2Cl.④C6H5CCl3.⑦是C6H5COOH.所以⑨是苯甲酸苯甲酯.苯甲酸的酸性比碳酸强.所以苯甲酸可以跟碳酸钠反应生成苯甲酸钠.反应②是:苯甲酸钠+苯甲醇→苯甲酸苯甲酯.根据质量守恒定律可得出该反应的另一种产物应该是氯化钠.答案为: C6H5COOCH2C6H5.苯甲酸苯甲酯. (3) 查看更多

 

题目列表(包括答案和解析)

2005年诺贝尔化学奖授予三位在绿色化学领域有突出成就的科学家,绿色化学核心是实现零排放,而加成反应和化合反应实现了零排放.重氮甲烷在有机合成中有重要应用,可以用来合成甲醚、羧酸、酯类等重要有机产物.重氮甲烷的分子结构可以表示为  CH2-N≡N,在其分子中,碳原子和氮原子之间的共用电子对是由氮原子一方提供的.
(1)重氮甲烷的电子式为

(2)重氮甲烷在受热或光照时容易分解放出氮气,同时生成一个极活泼的缺电子基团亚甲基或称为碳烯(:CH2).碳烯是一个反应中间产物,只能在反应中短暂存在,大约只能存在一秒钟.碳烯的电子式是

(3)碳烯很容易与烯烃、炔烃发生加成反应,生成三元环状化合物.碳烯与丙烯发生加成反应后所得产物的结构简式为

(4)碳烯还可以插入到C-H键,C-C键之间,使碳链加长,当它插入丙烷分子中C-H键之间,碳链增长后的化合物的结构简式为
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH32
CH3CH(CH32

(5)请分别写出碳烯与2-丁烯、苯反应的化学方程式(有机物用结构简式表示):
+CH3CH=CHCH3
+CH3CH=CHCH3

+
+

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对三联苯是一种有机合成中间体,工业上合成对三联苯的化学方程式为3
Fe
+2H2↑.下列说法不正确的是(  )

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精英家教网水合肼作为一种重要的精细化工原料,在农药、医药及有机合成中有广泛用途.  用尿素法制备水合肼,可分为两个阶段,第一阶段为低温氯化阶段,第二阶段为高温水解阶段,总反应方程式为:(NH22CO+NaClO+2NaOH→H2N-NH2?H2O+NaCl+Na2CO3
主要副反应:N2H4+2NaClO=N2↑+2H2O+2NaCl△H<0,3NaClO=2NaCl+NaClO3△H>0,CO(NH22+2NaOH=2NH3↑+Na2CO3△H>0
【深度氧化】:(NH22CO+3NaClO=N2↑+3NaCl+CO2↑+2H2O△H<0
实验步骤:
步骤1.向30%的NaOH溶液中通入Cl2,保持温度在30℃以下,至溶液显浅黄绿色停止通Cl2
步骤2.静置后取上层清液,检测NaCl0的浓度.
步骤3.倾出上层清液,配制所需浓度的NaClO和NaOH的混合溶液.
步骤4.称取一定质量尿素配成溶液,置于冰水浴.将一定体积步骤3配得的溶液倒入分液漏斗中,慢慢滴加到尿素溶液中,0.5h左右滴完后,继续搅拌0.5h.
步骤5.将步骤4所得溶液,加入5g KMnO4作催化剂,转移到三口烧瓶(装置见图),边搅拌边急速升温,在108℃回流5min.
步骤6.将回流管换成冷凝管,蒸馏,收集( 108~114℃)馏分,得产品.
(1)步骤1温度需要在30℃以下,其主要目的是
 

(2)步骤2检测NaClO浓度的目的是
 

a.确定步骤3中需NaCl0溶液体积及NaOH质量
b.确定步骤4中冰水浴的温度范围
c.确定步骤4中称量尿素的质量及所取次氯酸钠溶液体积关系
d.确定步骤5所需的回流时间
(3)尿素法制备水合肼,第一阶段为反应
 
(选填:“放热”或“吸热”).
(4)步骤5必须急速升温,严格控制回流时间,其目的是
 

(5)已知水合肼在碱性条件下具有还原性(如:N2H4+2I2=N2+4HI).测定水合肼的质量分数可采用下列步骤:
a.准确称取2.000g试样,经溶解、转移、定容等步骤,配制250mL溶液.
b.移取10.00mL于锥形瓶中,加入20mL水,摇匀.
c.用0.1000mol/L碘溶液滴定至溶液出现微黄色且1 min内不消失,计录消耗碘的标准液的体积.
d.进一步操作与数据处理
①滴定时,碘的标准溶液盛放在
 
滴定管中(选填:“酸式”或“碱式”).
②若本次滴定消耗碘的标准溶液为18.00mL,可测算出产品中N2H4-H2O的质量分数为
 

③为获得更可靠的滴定结果,步骤d中进一步操作主要是:
 

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(2008?淮南一模)实验测得A、B、C三种有机物的相对分子质量均为72.
(1)已知A中只含C、H 两种元素,且质量比为5:1,则其分子式为
C5H12
C5H12
,它有
3
3
    种同分异构体,在它的同分异构体中,沸点最高的是
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
 (写结构简式);一氯代物只有一种的是
新戊烷或2,2-二甲基丙烷
新戊烷或2,2-二甲基丙烷
 (写名称).
(2)已知B是烃的含氧衍生物,分子中只有一个官能团,且能发生银镜反应.请写出B可能的结构简式
CH3CH2CH2CHO(CH32CHCHO
CH3CH2CH2CHO(CH32CHCHO

(3)C能发生如下变化
已知E和G都是高分子化合物,其中G是一种重要的有机合成材料.请按要求填空:
①C的结构简式为
CH2=CHCOOH
CH2=CHCOOH

②E→G的化学方程式为
+nCH3OH
催化剂
加热
+nH2O
+nCH3OH
催化剂
加热
+nH2O
.此反应类型为
酯化反应或取代反应
酯化反应或取代反应

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三苯甲醇是一种重要有机合成中间体,可以通过如图1所示原理进行合成:精英家教网
实验步骤如下:
①如图2所示,在三颈烧瓶中加入A,1.5g镁屑,在滴液漏斗中加入,6.7mL溴苯和无水乙醚,先加入
13
混合液于烧瓶中,待镁屑表面有气泡产生时,开始搅拌,并逐滴加入余下的混合液,使反应液保持微沸状态,至反应完全.
②继续加A,3.7g苯甲酰氯和无水乙醚,水浴回流1h后,在冷水浴下慢慢滴加氯化铵的饱和溶液30.0mL.
③将三颈烧瓶内的物质水浴加热蒸去乙醚,然后加A,30.0mL水进行水蒸气蒸馏(如图3所示用作水蒸气发生装置),直至无油状物蒸出.
④冷却抽滤,将固体用80.0%的乙醇溶液重结晶,最终得到产品.
(1)步骤①中“逐滴加入余下的混合液”是为了防止
 

(2)若水蒸气蒸馏装置中出现堵塞现象,则如图3玻璃管中水位会突然升高,此时应
 
,待故障排除后再进行蒸馏.
(3)抽滤用到的主要仪器有气泵、
 
,抽滤优于普通过滤的显著特点是
 

(4)步骤④中用80.0%的乙醇溶液重结晶的目的是
 

(5)用光谱法可检验所得产物是否纯净,其中用来获得分子中含有何种化学键和官能团信息的方法
 

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同步练习册答案