(13分)已知：

① 卤代烃(或)可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：

② 有机酸和PCl₃反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

③ 苯在AlCl₃催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：

有机物A、B分子式均为C₁₀H₁₄O，与钠反应放出氢气并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与硫酸加热可得到C和C'，而B得到D和D'。C、D分子中所有碳原子均可共处于同一平面上，而C'和D'却不可。请以最基础的石油产品(乙烯、丙烯、丙烷、苯等)并任选无机试剂为原料依下列路线合成B，并给出A、C'、D的结构简式及下述指定结构简式。

合成B的路线：

（13分）已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：

       ②有机酸和PCl₃反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

       ③苯在AlCl₃催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：

       有机物A、B分子式均为C₁₀H₁₄O，与Na反应放出H₂并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与浓硫酸并加热可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共处于同一平面上，而C₂和D₂却不可能。请以最基本的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任选无机试剂为原料依下列路线合成B，合成B的路线为：

       则写出下列物质的结构简式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________；9：______________。

（13分）已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：

       ②有机酸和PCl₃反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

       ③苯在AlCl₃催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：

       有机物A、B分子式均为C₁₀H₁₄O，与Na反应放出H₂并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与浓硫酸并加热可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共处于同一平面上，而C₂和D₂却不可能。请以最基本的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任选无机试剂为原料依下列路线合成B，合成B的路线为：

       则写出下列物质的结构简式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________； 9：______________。

已知①卤代烃（或－Br）可以和金属反应生成烃基金属有机化合物。后者又能与含羰基化合物反应生成醇：

       ②有机酸和PCl₃反应可以得到羧酸的衍生物酰卤：

       ③苯在AlCl₃催化下能与卤代烃作用生成烃基苯：

       有机物A、B分子式均为C₁₀H₁₄O，与Na反应放出H₂并均可经上述反应合成，但却又不能从羰基化合物直接加氢还原得到。A与浓硫酸并加热可得到C₁和C₂，而B得到D₁和D₂。C₁、D₁分子中所有碳原子均可能共处于同一平面上，而C₂和D₂却不可能。请以最基本的石油产品（乙烯、丙烯、丙烷、苯等）和任选无机试剂为原料依下列路线合成B，合成B的路线为：

       则写出下列物质的结构简式：

       A：_____________；B：_____________；C₂：_____________；D₁：_____________；

       1：_____________；2：_____________；3：______________；4：______________；

       5：_____________；6：_____________；7：_______________；8：________________； 9：______________。