某化合物A经碱性水解后得到B,酸化后得到C(C8H8O2)。核磁共振氢谱表明,C含有苯环,且苯环上有2种氢原子。B经过下列各步反应后得到G(C8H12O4),核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子。![]()
已知:![]()
请回答下列问题:
(1)有机物类别:A物质属于______类,C物质属于________类。
(2)写出满足下列条件的C的所有同分异构体:__________________________________________。
①是苯的对位二取代化合物;②能与FeCl3溶液发生显色反应;③不考虑烯醇(
)结构。
(3)写出F→G反应的化学方程式:_____________________________________________________。
(4)写出A的结构简式:_____________________________________。
(5)在G的粗产物中,经检测含有聚合物杂质。写出聚合物杂质可能的结构简式(仅要求写出1种):__________________________________。
(本题12分)(1)(2分)酯 羧酸 (2)(4分)![]()
(3)(2分)
(4)(2分)
(5)(2分)![]()
解析试题分析:化合物A经碱性水解、酸化后得到B和C(C8H8O2),B经过二次氧化生成D,这说明B是醇,DA是羧酸。因此A是酯,C是羧酸。C(C8H8O2)的核磁共振氢谱表明含有苯环,且苯环上有2种氢原子,这说明苯环上有2个取代基,且两个取代基处于对位,根据C的分子式知,C是对甲基苯甲酸,结构简式是
。D和溴、P反应生成E,根据题给信息知,E是含有溴原子的羧酸,E经过水解和酸化后生成F,F是含有羟基的羧酸。根据F生成G的反应条件可知,该反应是羟基的消去反应或酯化反应。根据G的化学式以及核磁共振氢谱显示G中只有1种氢原子可知,该反应不可能是羟基的消去反应,应该是羟基和羧基的酯化反应,且生成的G是环酯,所以G的结构简式只能是
,因此F是2-甲基2-羟基丙酸,其结构简式是(CH3)2COHCOOH。E是2-甲基2-溴丙酸,其结构简式是(CH3)2CBrCOOH。D是2-甲基丙酸,其结构简式是(CH3)2CHCOOH,所以B是2-甲基丙醇,其结构简式是(CH3)2CHCH2OH,则A的结构简式是
。
(1)通过以上分析知,A物质分子中含有酯基,属于酯类;C物质分子中含有羧基,属于羧酸类。
(2)①是苯的对位二取代化合物,说明苯环上含有2个取代基;②能与FeCl3溶液发生显色反应,说明其中一个取代基是酚羟基;③不考虑烯醇(
)结构,所以满足条件的C的所有同分异构体的结构简式是
、
、
、
。
(3)F→G是酯化反应,因此反应的化学方程式为
。
(4)A的结构简式
。
(5)由于F中含有羟基和羧基,所以还有可能发生缩聚反应形成高分子化合物,因此聚合物杂质可能的结构简式为
。
考点:考查有机物推断、有机物分类、同分异构体以及方程式的书写等
科目:高中化学 来源: 题型:填空题
聚邻苯二甲酸二烯丙酯(DAP-A)是一种优良的热固性树脂,这种材料可以采取下列路线合成:![]()
![]()
(1)反应①~④中,属于取代反应的是________。
(2)写出有关反应的化学方程式:
反应②___________________________________________________________;
反应④___________________________________________________________。
(3)G是E的同分异构体,G具有如下性质:①能发生银镜反应,且1 mol G与银氨溶液反应时最多可得到4 mol Ag;②遇FeCl3溶液呈紫色;③在稀硫酸中能发生水解反应。
则符合上述条件的G最多有________种,这些不同结构的物质,它们的核磁共振氢谱峰的数目有何特点?_______________________________________________________。
(4)工业上可由C经过两步反应制得甘油,试仿照题目中合成流程图的形式,写出这一合成过程:____________________________________________________________________。
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
某芳香族化合物A在一定条件下能发生如下图转化,部分产物已略去。气体F对
氢气的相对密度为22。![]()
请按要求回答下列问题:
(1)E的分子式是_____________;B的结构式为_____________;C的含氧官能团有(写名称)
_____________;反应⑦的反应类型是_____________。
(2)设计反应①、⑥的目的是____________________________________________。
(3)写出下列反应的化学方程式:
反应④:_________________________________________________________________;
反应⑤:_________________________________________________________________。
(4)A的结构简式是_______________________________________。
(5)己知有机物H比C的分子少一个CH2,且H具有如下性质:①遇FeCl3溶液发生显色反应;②一
定条件下能发生水解反应;③分子中苯环上仅有两个相邻取代基。则H同分异构体的数目为_________;
其结构简式之一为____________________________________________________。
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一,其主要反应为:C+H2O
CO↑+H2↑。甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的主要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图(部分反应条件和生成物已略去)其中D的分子式为C9H10O,且能发生银镜反应。![]()
根据上述转化关系回答下列问题:
(1)写出A、D的结构简式:A:________________________ D:__________________________
(2)D→E的反应类型为_____________,B中的官能团是_____________。
(3)写山检验B中的官能团的试剂及出现的现象。
试剂_____________,现象_______________________________________。
(4)写出C与E反应生成F的化学方程式_______________________________________。
(5)“合成气”( CO、H2)除作合成有机物的原料外,还有其它用途,如_____________(举两例)。
(6)F有多种同分异构体,写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类,且能发生银镜反应。 ②苯环上的一氯取代物只有两种结构。
③分子结构中只有两个甲基。______________________________、______________________________
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
5—氨基酮戊酸盐是一种抗肿瘤药,其合成路线如下:![]()
已知:![]()
(1)5—氨基酮戊酸盐中非含氧官能团的名称是 。
(2)C→D的反应类型为 。
(3)已知A分子结构中有一个环,A不能使溴水褪色,且核磁共振氢谱图上只有一种环境的氢原子,则A的结构简式为 。![]()
(4)G是B的一种同分异构体,能与NaHCO3溶液反应,能发生银镜反应,1molG与足量金属Na反应能生成1molH2,且G分子中不含甲基,写出一种符合上述条件的G的结构简式 。
(5)写出D→E反应的化学方程式 。
(6)已知,请结合题中所给信息,写出由CH3CH2COOH、
为原料合成
单体的第一步的合成路线和最后一步的化学方程式(无机试剂任选)。
①第一步的合成路线:
②最后一步的化学方程式:
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
化合物F(匹伐他汀)用于高胆固醇血症的治疗,其合成路线如下:
(1)化合物D中官能团的名称为 、 和酯基。
(2)A→B的反应类型是
(3)写出同时满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式:
I.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有3种不同化学环境的氢;Ⅲ.不含一O—O一。
(4)实现D→E的转化中,化合物X的分子式为C19H15NFBr,写出其结构简式: 。
(5)已知:化合物E在CF3COO H催化作用下先转化为
,再转化为F。你认为合成路线中设计步骤②的目的是 .
(6)上述合成路线中,步骤③的产物除D外还生成
,该反应原理在有机合成中具有广泛应用。试写出以
为主要原料制备
的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下:CH3CH2OH
CH2=CH2
CH3CH3
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:![]()
(1)B中手性碳原子数为 ;化合物D中含氧官能团的名称为 。
(2)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为 。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式: 。
I.核磁共振氢谱有4个峰;
Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应;
Ⅲ.能与FeCl3溶液发生显色反应。
(4)已知E+X→F为加成反应,化合物X的结构简式为 。
(5)已知:
。化合物
是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以
和
为原料合成该化合物(用合成路线流程图表示,并注明反应条件)。合成路线流程图示例如下: ![]()
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科目:高中化学 来源: 题型:填空题
液晶高分子材料应用广泛。新型液晶基元---化合物Ⅳ的合成线路如下:![]()
(1)化合物Ⅰ的分子式为__________ ,1mol化合物Ⅰ最多可与_____molNaOH溶液反应。
(2)CH2=CH-CH2Br与NaOH水溶液反应的化学方程式为_________________________。
(3)化合物Ⅰ的同分异构体中,苯环上一溴代物只有2种且能发生银镜反应的化合物有多种,写出其中一种同分异构体的结构简式_____ 。
(4)在一定条件下,化合物
也可与Ⅲ发生类似反应③的反应生成有机物Ⅴ。Ⅴ的结构简式是______________。
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科目:高中化学 来源: 题型:实验题
乙烯是来自石油的重要有机化工原料,其产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平。结合以下路线回答:![]()
已知:![]()
(1)反应II的化学方程式是 。
(2)D为高分子化合物,可以用来制造多种包装材料,其结构简式是 。
(3)E是有香味的物质,在实验室用下图装置制取。![]()
①反应IV的化学方程式是 ,该反应类型为 。
②该装置图中有一个明显的错误是 。
(4)为了证明浓硫酸在反应IV中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用上图改进后装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3min,再加热使之微微沸腾3min。实验结束后充分振荡小试管乙再测有机层的厚度,实验记录如下:
| 实验编号 | 试管甲中试剂 | 试管乙中试剂 | 有机层的厚度/cm |
| A | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 1mL18mol·L-1浓硫酸 | 饱和Na2CO3溶液 | 3.0 |
| B | 2 mL乙醇、1 mL乙酸 | 0.1 | |
| C | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、 3 mL 2mol·L-1 H2SO4 | 0.6 | |
| D | 2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸 | 0.6 |
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