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(15分)乙酰苯胺为无色晶体,具有退热镇痛作用,是较早使用的解热镇痛药,有“退热冰”之称。在实验室制备乙酰苯胺常用苯胺与乙酸反应,反应方程式为:

实验的具体操作步骤流程图:

相关的文献数据如下:

试剂名称
相对分子质量
密度g/ml
熔点℃
沸点℃
溶解度
苯胺
93
1.02
-6.2
184.4
稍溶于水,与乙醇、乙醚、苯混溶
乙酸
60
1.05
16.7
118
溶于水、乙醇、乙醚等
乙酰苯胺
135
1.21
114~116
280~290
 
据此回答下列问题:
(1)实验时将苯胺、乙酸和锌粉放在单口圆底烧瓶中进行混合加热,所选单口圆底烧瓶的最佳规格是
A. 50mL    B. 100mL    C. 150mL    D. 200mL
(2)量筒所接的蒸馏物是__________(填化学式)。实验这样设计的目的是__________。
(3)通过重结晶提纯产物,则乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是_________________。
(4)对无色片状晶体进行干燥,判断晶体干燥完全的实验方法是___________________。
(5)锌粉几乎不与纯净的乙酸反应,但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸,原因是_____。
(6)实验所得无色片状晶体干燥后称量目标产物质量为4.0g,请计算所得到乙酰苯胺的产率是___。

(1)A(2分)(2)H2O(2分) 提高产率(其他合理描述也可给分,2分)
(3)随着温度升高,溶解度迅速增加(其他合理描述也可以,2分)
(4)对干燥后的产物进行称量,然后继续干燥一段时间后称量,前后所得质量相等(其他合理描述也可给分,2分)
(5)纯净乙酸不能电离,有水才会电离出氢离子,反应才可以进行。(2分) (6)54%(3分)

解析试题分析:(1)反应物液体的总体积不会超过20ml,由于圆底烧瓶所盛放的溶液体积一般不能超过 ,也不能低于 ,因此最佳规格是50ml,答案选A。
(2)温度计读数大约是105℃,均没有超过有机物的沸点,所以量筒所接的蒸馏物是蒸馏水。有机物没有被蒸发出来,可以提高反应物的转化率,提高产率。
(3) 可以通过重结晶提纯产物,做什么乙酰苯胺在水中溶解性的变化特征是随着温度升高,溶解度迅速增加。
(4)对无色片状晶体进行干燥,则可以通过称量固体质量变化来判断判断晶体干燥是否完全,即实验方法是对干燥后的产物进行称量,然后继续干燥一段时间后称量,前后所得质量相等。
(5)锌粉几乎不与纯净的乙酸反应,但随着上述制备乙酰苯胺的反应而会消耗乙酸,这是由于反应中有水生成,纯净乙酸不能电离,有水才会电离出氢离子,反应才可以进行。
(6)5ml苯胺的质量是5ml×1.02g/mol=5.1g,物质的量是5.1g÷93g/mol=0.055mol。7.4ml乙酸的质量是7.4ml×1.05g/mol=7.77g,物质的量是7.77g÷60g/mol=0.13mol,所以乙酸过量,则理论上生成产物的质量是0.55mol×135g/mol=7.425g,所以所得到乙酰苯胺的产率是×100%=54%。
考点:考查有机物制备实验方案设计、鉴基本实验操作、反应条件控制以及产率计算

练习册系列答案
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已知:下列反应是有机合成的重要成环反应。

化合物A可由化合物C合成,其流程为:

(1)A+B→W的反应类型是______________,物质H的名称是_________________。
(2)由C得到D需要经过两步反应,其反应过程中需要的试剂依次是___________。
(3)写出D→E的化学方程式______________________________________________。
(4)物质X是G的同分异构体,请写出符合下列条件的X的结构简式________________。(任写一种)
①苯环上有三个取代基 ②1 mol X与足量银氨溶液反应能生成4 molAg

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酯类是工业上重要的有机原料,具有广泛用途。
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(1)B中含氧官能团的名称是          ;
反应③的类型是                  ,①的化学方程式是                  。
(2)下列物质中能与A的水溶液反应的是                 。
a.CaCO3         b.NaOH          c.CuSO4             d.NaCl
(3)下列物质中与甲苯互为同系物的是          。
a.       b.     c.      d.
(4)绿色化学的核心内容之一是“原子经济性”,即原子的理论利用率为100%。下列转化符合绿色化学要求的是_____(填序号)。
a.乙醇制取乙醛       b.甲苯制备    c.2CH3CHO+O22A
(5)苯甲酸苯甲酯可用作香料、食品添加剂及一些香料的溶剂,还可用作塑料、涂料的增
塑剂。工业上常用苯甲酸钠与氯甲基苯())在催化剂作用下反应制备。
已知:
流程图示例如下:

设计以甲苯为原料(无机试剂任选)合成苯甲酸苯甲酯的流程图          。

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月桂烯( )是重要的化工原料,广泛用于香料行业。
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④反应Ⅱ的化学方程式是                                                  ;
(3)已知:烯烃臭氧化还原水解反应生成羰基化合物,如:

一定条件下,月桂烯可实现如下图所示转化(图中部分产物已略去):

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                                                               ;
②E在一定条件下能发生缩聚反应,写出其产物的结构简式                    。

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某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,质谱法测定其相对分子质量为92.现以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去),其中A是一氯代物,F的分子式为C7H7NO2,Y是一种功能高分子材料。

已知:   
请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的化学式是_____________,其核磁共振氢谱图有____________个吸收峰;
(2)反应⑤的化学方程式是______________________________;
(3)阿司匹林分子中含有的官能团的名称是______________;1mol阿司匹林与足量NaOH溶液反应最多消耗NaOH的物质的量为_____________________。
(4)Y的结构简式为___________________________________。
(5)有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基的芳香族化合物共有  _________种;
(6)以下是由A和其它物质合成的流程图,

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下列所示装置中,肯定不符合气密性要求的是  (     )

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仅用下表提供的玻璃仪器(非玻璃仪器任选)或实验装置(图1、图2)就能实现相应实验目的是

选项
A
B
C
D
实验项目
除去KCl中少
量MnO2
用10mol/L的盐酸配制100mL0.1mol/L的盐酸
用氯化钠溶液制备氯化钠晶体
除去CO2气体中的HCl
实验仪器
或装置
烧杯、玻璃棒、分液漏斗
100mL容量瓶、玻璃棒、烧杯

图1

图2

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