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葡萄糖经发酵后可得乳酸,乳酸也可从酸奶中提取.纯净的乳酸为

无色粘稠状液体,易溶于水.为研究其分子结构,进行如下实验:

①取0.90g乳酸,使之汽化,并测得其密度是乙烷密度的3倍.

②将它燃烧并使产物通过碱石灰,测得碱石灰增重1.42g,当再用白色粉末处理时,未出现蓝色;当接着将气体通入过量石灰水时,测得产生1.00g白色沉淀.向增重的碱石灰中加入足量的盐酸,收集到无色气体448mL(标准状况).

③再取0.90g乳酸与足量反应,得到112mL无色气体(标准状况);若使同量乳酸与足量金属钠反应,则得到无色气体224mL(标准状况).

④乳酸可跟醋酸发生酯化反应,且反应物质量之比为3∶2;乳酸又可跟乙醇发生酯化反应,且测得反应时两种物质的物质的量之比为l∶1.又知以上发生的两种酯化反应,分别发生在乳酸的链中和链端.回答以下问题:

(1)乳酸的相对分子质量为________.

(2)0.90g乳酸充分燃烧时,产物的物质的量分别是_______mol;________mol.

(3)乳酸的分子式为________;结构简式为________.

(4)当葡萄糖发酵时只生成乳酸,试写出这一变化的化学方程式________.

(5)分别写出以下两种酯化反应的化学方程式.

①乳酸与乙酸:________.

②乳酸与乙醇:________.

答案:略
解析:

(1)(D是乳酸对乙烷的相对密度)M(乳酸)=30×3=90

(2)M(乳酸)=90

由题意可知乳酸燃烧生成的水全部被碱石灰吸收;而分别被碱石灰和石灰水吸收.

0.1mol乳酸燃烧后产生的的物质的量为:

,即n(C)=0.03mol

同理,即n(H)=0.06mol

(3)0.01mol乳酸含0.03molC,0.06molH.可知氧元素的物质的量为

则n(乳酸)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.01∶0.03∶0.06∶0.03=1∶3∶6∶3

即1mol乳酸含3molC、6molH、3molO

则乳酸化学式为

又因乳酸与反应时的关系如下:

乳酸

说明1mol乳酸中含1mol-COOH官能团同理可知:

中共含有2mol-OH官能团,而已知有1mol为-COOH,所示还应有1mol醇羟基(R-OH)

又因

质量比3∶2

物质的量比

而也是1∶1(物质的量之比)

由此可验证中的-COOH与-OH的物质的量之比为1∶1是正确的.

又因酯化反应分别发生在链中和链端,而-COOH只能在链端,则-OH在链中.

(1)90(2)0.03;0.03

(3)

(4)

(5)

  


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