精英家教网 > 高中化学 > 题目详情
10.甲苯是一种重要的化工原料,可以参与合成很多物质.下图为以甲苯为原料得到药物苯佐卡因的合成路线.

已知:i.苯环上连有甲基时,再引入其他基团主要进入甲基的邻位或对位;苯环上连有羧基时,再引入其他基团主要进入羧基的间位;
Ⅱ.$\stackrel{Fe/HCl}{→}$(有弱碱性,易被氧化).
请回答下列问题:
(1)化合物C中官能团的结构简式为-OH、-CHO,检验反应③进行程度的试剂有碘水、NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜).
(2)合成路线中反应类型属于取代反应的有3个
(3)反应①的化学方程式为,该反应要控制好低温条件,否则会生成一种新物质F,该物质是一种烈性炸药,F的名称为2,4,6-三硝基甲苯.
(4)反应⑤的化学方程式为.
(5)甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有11种,其中满足下列条件的同分异构体的结构简式为.
①核磁共振氢谱只有两个吸收峰②峰面积之比为1:3
(6)化合物 是一种药物中间体,请写出以甲苯为主要原料制备该中间体的合成路线流程图:
提示:
①合成过程中无机试剂任选:
②合成路线流程图示例如下:C2H5OH$→_{170℃}^{浓硫酸}$CH2═CH2$\stackrel{Br_{2}}{→}$

分析 B与D反应生成E,E再转化得到苯佐卡因,结合转化关系可知,C为葡萄糖,D为乙醇,反应①是甲苯发生硝化反应生成A为,再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为,D与E发生酯化反应生成E为,最后用Fe/HCl还原得到苯佐卡因.

解答 解:B与D反应生成E,E再转化得到苯佐卡因,结合转化关系可知,C为葡萄糖,D为乙醇,反应①是甲苯发生硝化反应生成A为,再用酸性高锰酸钾溶液氧化生成B为,D与E发生酯化反应生成E为,最后用Fe/HCl还原得到苯佐卡因.
(1)C为葡萄糖,化合物C中官能团的结构简式为-OH、-CHO,淀粉与碘变蓝色,用碘判断淀粉是否完全水解,在碱性条件下用银氨溶液或新制氢氧化铜检验淀粉是否水解,
故答案为:-OH、-COOH;碘水、NaOH溶液、银氨溶液(或新制氢氧化铜);
(2)合成路线中反应①属于取代反应,反应②属于氧化反应,反应③属于水解反应,反应⑤属于酯化反应,反应⑥属于还原反应,属于取代反应的有①③⑤,
故答案为:3;
(3)反应①的化学方程式为:,该反应要控制好低温条件,否则会生成一种新物质F,该物质是一种烈性炸药,F的名称为2,4,6-三硝基甲苯,
故答案为:;2,4,6-三硝基甲苯;
(4)反应⑤的化学方程式为 ,故答案为:;
(5)甲苯的链状且仅含碳碳三键的同分异构体有2个碳碳三键,碳链为7个碳原子时,碳链为C≡C-C≡C-C-C-C,C≡C-C-C≡C-C-C,C≡C-C-C-C≡C-C,C≡C-C-C-C-C≡C,C-C≡C-C≡C-C-C,C-C≡C-C-C≡C-C.碳链有6个碳原子,碳链为C≡C-C≡C-C-C,C≡C-C-C≡C-C,C≡C-C-C-C≡C,甲基分别有1种位置,碳链含有5个碳原子为C≡C-C≡C-C,C≡C-C-C≡C,前者不是最长的碳链,后者之间碳原子可以连接乙基或2个甲基,故符合条件的同分异构体共有11种,其中满足下列条件的同分异构体:①核磁共振氢谱只有两个吸收峰,②峰面积之比为1:3,符合条件同分异构体为,
故答案为:11;;
(6)要合成 ,先制备、,甲苯先发生邻位位置的硝化反应,然后用酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化为羧基,再用Fe/HCl将硝基还原为氨基,制备,甲苯与氯气在光照条件下得到,合成路线流程图为:,
故答案为:.

点评 本题考查有机物的合成及推断、有机反应类型、有机物的检验、限制条件同分异构体书写等,(5)之间同分异构体的书写为易错点,注意在有机合成中羧基、氨基引入的先后书写.

练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源: 题型:推断题

20.已知:①一种钯催化的交叉偶联反应可以表示为:
②
如图是利用钯催化的交叉偶联反应,以烃A与苯为原料合成某个复杂分子L(相对质量不超过200)的过程,其中F在浓硫酸作用下可以发生两种不同的反应分别形成H和G.

(1)写出反应的反应类型:④消去反应⑥还原反应
(2)根据要求完成下列两个空格:用系统命名法给物质A命名:3-甲基-1-丁烯;写出物质L的结构简式:.
(3)写出下列反应的化学方程式:C→D:;;F→G:.
(4)H有多种同分异构体,符合下列条件的同分异构体有6种.
i.能发生水解反应    ii.分子中只含有两个甲基    iii.不含环状结构.

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

1.对于装修房子及入住新房子,下列做法不正确的是(  )
A.房子装修要选择经过严格检测的、环保的装修材料
B.房子装修好后不能立即入住,最好通风透气两个月以上
C.搬进新居后须日夜关好门窗,防止小偷进入
D.室内放些芦荟、吊兰、常青藤等绿色植物,防止装修材料带来的污染

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:推断题

18.X、Y、Z、W四种常见元素,其中X、Y、Z为短周期元素.有关信息如表:
原子或分子相关信息单质及其化合物相关信息
XZX4分子是由粗Z提纯Z的中间产物X的最高价氧化物对应的水化物为无机酸中最强酸
YY原子的最外层电子数等于电子层数Y的氧化物是典型的两性氧化物,可用于制造一种极有前途的高温材料
ZZ原子的最外层电子数是次外层电子数的$\frac{1}{2}$Z是无机非金属材料的主角,其单质是制取大规模集成电路的主要原料
WW原子的最外层电子数小于4W的常见化合价有+3、+2,WX3稀溶液呈黄色
(1)W在周期表的位置为第四周期第Ⅷ族,W(OH)2在空气中不稳定,极易被氧化,由白色迅速变成灰绿色,最后变成红褐色,反应的化学方程式为4Fe(OH)2+O2+2H2O═4Fe(OH)3.
(2)X的简单阴离子的结构示意图为,X的最高价氧化物对应水化物的水溶液与Y的氧化物反应的离子方程式为6H++Al2O3=2Al3++3H2O.
(3)Z的氧化物在通讯领域用来作光导纤维,工业上制备Z的单质的化学反应方程式为SiO2+2C$\frac{\underline{\;高温\;}}{\;}$Si+2CO↑.
锗与Z是同一主族元素,门捷列夫曾预言了这一元素的存在,它用来制造半导体晶体管,最新研究表明:有机锗具有明显的抗肿瘤活性,锗不与NaOH 溶液反应但在有H2O2 存在时可与NaOH 溶液反应生成锗酸盐,其方程式为Ge+2 H2O2+2NaOH=Na2GeO3+3H2O.
(4)在50mL l mol•L-1的YX3溶液中逐滴加入0.5mol•L-1的NaOH溶液,得到1.56g沉淀,则加入NaOH溶液的体积可能二种情况(填一或二).

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

5.已知在酸性溶液中,下列物质氧化 KI 时,自身发生如下变化:ClO3-→Cl-;MnO4-→Mn2+;Cl2→2Cl-;IO3-→I2.如果分别用这些物质氧化的 KI生成等量的 I2,消耗他们物质的量最少的是(  )
A.ClO3-B.MnO4-C.Cl2D.IO3-

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:推断题

15.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:

已知:i.+$\stackrel{△}{→}$
ⅱ.RCH═CHR′$→_{(2)Zn/H_{2}O}^{(1)O_{3}}$ RCHO+R′CHO (R、R′代表烃基或氢)
(1)CH2═CH-CH═CH2的名称是1,3-丁二烯;
(2)反应Ⅰ的反应类型是(选填字母)a.
a、加聚反应   b、缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构式是(选填字母)b.

(4)A的相对分子质量为108.
①反应Ⅱ的化学方程式是2CH2=CH-CH=CH2$\stackrel{△}{→}$;
②1mol B完全转化成M所消耗H2的质量是6g;
(5)反应Ⅲ的化学方程式是;
(6)A的某些同分异构体在相同的反应条件下也能生成B和C,写出其中一种同分异构体的结构简式.

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:推断题

2.W、X、Y、Z、Q是原子序数依次增大的前四周期元素.W是宇宙中最丰富的元素;X、Z元素原子基态时,核外电子均排布在3个能级上,且它们的价电子层上均有两个未成对电子;向含有Q2+的溶液中滴加氨水,形成蓝色沉淀,再滴加氨水,沉淀溶解,得到深蓝色溶液.
回答下列问题:
(1)第一电离能Y大于Z,电负性Y小于Z(均选填“大于”、“小于”或“等于”).
(2)写出与XZ分子互为等电子体的一种离子的化学式CN-.
(3)若向含有Q2+的硫酸盐溶液中滴加过量氨水,得到深蓝色溶液后再加乙醇,有深蓝色晶体析出,原因是乙醇极性比水小,[Cu(NH3)4]SO4在乙醇中的溶解度小于在水中的溶解度,故有晶体析出;该深蓝色晶体中,中心离子的电子排布式为[Ar]3d9,配体为NH3.
(4)已知W、Y形成的一组二元化合物化学式为:YW3、Y2W4、Y3W5、Y4W6…其中,YW3分子中Y原子的杂化类型为sp3杂化;这组化合物的通式为NnHn+2.W、Y形成的化合物的种类比W、X形成的化合物的种类少(填“多”或“少”).
(5)Q单质的晶体属于面心立方最密堆积.已知Q单质的密度是dg•cm-3,NA表示阿伏伽德罗常数的值,Q的相对原子质量为M,则Q晶体中最邻近的原子核间距为$\frac{\sqrt{2}}{2}$×$\root{3}{\frac{4M}{d{N}_{A}}}$cm(用含M、d、NA的代数式表示).Q原子在晶胞中的空间利用率为$\frac{\sqrt{2}π}{6}$×100%(用含π的代数式表示).

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源: 题型:选择题

19.下列离子方程式正确的是(  )
A.石灰石溶于醋酸:CaCO3+2H+═Ca2++CO2↑+H2O
B.CuCl2溶液中投入单质Na:2Na+Cu2+═2Na++Cu
C.FeCl3溶液中投入单质Cu:Fe3++Cu═Fe2++Cu2+
D.碳酸氢钠溶液与少量澄清石灰水反应:HCO3-+Ca2++2OH-═CaCO3↓+H2O+CO32-

查看答案和解析>>

科目:高中化学 来源:2016-2017学年江西省高一上第一次月考化学卷(解析版) 题型:选择题

下雪时,常用融雪剂清理路面,醋酸钾(CH3COOK)是效果较好的融雪剂。下列关于1mol CH3COOK的叙述正确的是

A.1mol CH3COOK含有1mol钾元素 B.CH3COOK的摩尔质量为98g

C.1mol CH3COOK含有2mol氧 D.1mol CH3COOK约含有3×6.02×1023个H

查看答案和解析>>

同步练习册答案