[题目]扁桃酸衍生物是重要的医药中间体.以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下(1)根据流程图分析出G的命名 .写出C和G反应生成D的反应方程式 .(2)已知B为苯酚.A和B反应生成C的反应是加成反应.A可发生银镜反应.且具有酸性.则A的分子式为: .(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物.写出E的结构简式 .(4)D→F的反应� 题目和参考答案——青夏教育精英家教网—

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【题目】扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B 为原料合成扁桃酸衍生物F路线如下

（1）根据流程图分析出G的命名，写出C和G反应生成D的反应方程式。

（2）已知B为苯酚，A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应，且具有酸性，则A的分子式为：_________。

（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，写出E的结构简式________。

（4）D→F的反应类型是__________，写出D→F的化学反应方程式。

（5）符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构有种。

①、属于一元酸类化合物，②、苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

（6）A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图（其他原料任选）合成路线流程图示例如下：

合成路线的第一步已经写出，请在下面框中完成后续的合成路线流程图

。

【答案】(1)甲醇，

（2）C2H2O3 (3)(4)取代反应，

（5）4种

（6）

【解析】

试题分析：（1）C和G反应生成D，根据D的结构简式可知该反应是羧基与甲醇的酯化反应，即G是甲醇，反应方程式为。

（2）已知B为苯酚，A和B反应生成C的反应是加成反应。A可发生银镜反应，且具有酸性，则根据原子守恒可知A的分子式为C2H2O3，结构简式为OHC－COOH。

（3）C中有羟基和羧基，2分子C可以发生酯化反应，可以生成3个六元环的化合物，C的分子间的醇羟基和羧基发生酯化，则E的结构简式为。

（4）D→F是醇羟基被溴原子取代，因此反应类型是取代反应，反应的化学反应方程式为。

（5）F的所有同分异构体符合：①属于一元酸类化合物，②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基，另外取代基为-CBr（CH3）COOH、-CH（CH2Br）COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH，可能的结构简式为，共计是4种。

（6）由题目信息可知，乙酸与PCl3反应得到ClCH2COOH，在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应得到HOCH2COONa，用盐酸酸化得到HOCH2COOH，最后在Cu作催化剂条件下发生催化氧化得到OHC-COOH，合成路线流程图为。

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③烃A是有机合成的重要原料。A的质谱图表明其相对分子质量为42，红外光谱表明分子中含有碳碳双键；B能发生银镜反应；有机物C的核磁共振氢谱显示其分子中含有5种化学环境不同的氢原子，且个数之比为3:2:2:2:l。回答下列问题：

（1）A的结构简式为________；A在一定条件下生成聚合物的化学方程式为___________________

（2）D中的含氧官能团是___________。有机物D和足量有机物C反应生成DBP的化学方程式是____________________________________________

（3）下列说法正确的是___________ (选填序号字母)。

A．A能发生聚合反应、加成反应和氧化反应

B．与C互为同分异构体，且含有相同官能团的有机物有2种

C．邻二甲苯能氧化生成D说明有机物分子中基团之间存在影响

D．1 mol DBP可与含4mol NaOH的溶液完全反应

（4）工业上常用有机物E(C8H4O3)代替D生产DBP。反应分为两步进行：

i)E+C中间产物

ii)中间产物+C DBP+H2O

①请写出E的结构简式___________。

②工业上生产有机物E的反应如下：2X+9O22E+4CO2+4H2O，芳香烃X的一溴代物只有两种，则X的结构简式是___________。

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