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【题目】有机物X是重要的有机化工原料,Y是一种功能高分子材料,下面为各物质之间的转化关系(部分产物、合成路线、反应条件略去)。

已知:①X为芳香烃,其相对分子质量为92;

②烷基苯在高锰酸钾的作用下,侧链被氧化成羧基;

③(苯胺,易被氧化)

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题:

(1)E的分子式为___,反应②的反应类型是___。

(2)1mol阿司匹林最多能与___mol氢氧化钠溶液反应。

(3)与少量碳酸氢钠反应的化学方程式___。

(4)反应④的化学方程式为___。

(5)比少一个碳原子的有机物(分子式为C6H12O2)有多种同分异构体,其中同时符合下列条件的有___种。

①能与金属钠反应 ②含两个甲基 ③能发生银镜反应;

其中核磁共振氢谱为6:2:2:1:1的有机物结构简式为___ (只写任意一种)。

(6)参照上述合成路线,结合所学知识,写出以A为原料制备的合成路线___。

【答案】C7H6O2 氧化反应 3 +NaHCO3→+ H2O+CO2↑ n +(n1)H2O 14 或

【解析】

芳香烃X的相对分子质量为92,令分子组成为CxHy,则分子中最大C原子数目==7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故芳香烃X分子式为C7H8,X的结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有-CH2OH、C含有醛基,故A为,B为,C为。D酸化生成E,故D为,E为,在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应③的产物可知F为,F转化生成G,由于苯胺容易被氧化,应先氧化引入羧基,再还原引入氨基,故G为;发生反应生成Y,Y为功能高分子化合物,故Y的结构简式为;在催化剂条件下发生加成反应生成,然后在NaOH醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,再与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成。

(1)根据分析,E为,分子式为C7H6O2,反应②与高锰酸钾溶液反应属于氧化反应;

(2)阿司匹林中含一个羧基,一个酯基(酚酯),所以1mol阿司匹林最多能与3mol氢氧化钠溶液反应;

(3) 与少量碳酸氢钠反应的化学方程式:+NaHCO3→+ H2O+CO2↑;

(4)邻氨基苯甲酸在一定条件下反应生成Y,反应④的化学方程式为:n +(n1)H2O;

(5) 该有机物含有醛基和羟基,另外有5个碳形成的碳链,并将醛基取代碳链上的H原子,再将羟基进行取代,同时保持有2个甲基,其同分异构体的种类为:、、、、、共14种;其中核磁共振氢谱为6:2:2:1:1的有机物结构简式为或;

(6)在催化剂条件下发生加成反应生成,然后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,再与氯气发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液中发生水解反应生成,合成路线流程图为:。

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A.该反应ΔH>0

B.若反应进行到状态D时,一定有v正>v逆

C.若在T1、T2温度下,反应的平衡常数分别为K1、K2,则K1>K2

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(2)“净化”需要除去的杂质气体是__。

(3)溶碱槽Ⅰ中需要通入足量SO2,若SO2不足,则生成__。

(4)溶碱槽Ⅲ中反应的化学方程式为__。

(5)离心机分离后的母液需要返回到溶碱槽__循环使用(填“Ⅰ”、“Ⅱ”或“Ⅲ”)。

(6)气流干燥器中发生的化学方程式为__。

(7)为了测定所得产品中Na2S2O5的百分含量,取m克样品加水溶解,用cmol·L-1的碘标准液滴定到终点消耗碘标准液VmL.该产品中Na2S2O5的百分含量为__(用字母表示)。

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