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10.现有通式均为(CH2O)n的六种有机物,性质如下:
①A是无色有刺激性的气体,可发生银镜反应;
②B、C、D的相对分子质量均为A的2倍,E的相对分子质量的是A的3倍,F的相对分子质量是A的6倍;
③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红,还可与乙醇在一定条件下酯化;
④E结构中含有-CH3,两分子E可形成环状酯;
⑤C不溶于水,D、F二种物质的水溶液均呈中性,C既能水解,又能发生银镜反应,D不能发生水解反应,却能发生银镜反应,还能与钠反应放出H2,F能发生银镜反应,淀粉水解可得F.
(1)请写出指定物质的结构简式:AHCHO、BCH3COOH、CHCOOCH3、DHOCH2CHO.
(2)请写出符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:HCOOCH2CH2OH.
能发生银镜反应和酯化反应,又能发生水解反应.
(3)写出2分子E形成环状酯的化学方程式.

分析 通式均为(CH2O)n的五种有机物,性质如下:①A是无色有刺激性的气体,可发生银镜反应,则A为HCHO;②B、C、D的式量均为A 的2倍,它们的分子式为C2H4O2,E的式量的是A 的3倍,E分子式为C3H6O3,F的式量是A的6倍,则F的分子式为C6H12O6;③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红,还可与乙醇在一定条件下酯化,则B、E含有-COOH,故B为CH3COOH;④E结构中含有-CH3,两分子E 可形成环状酯,E分子中含有-OH,则E为CH3CH(OH)COOH;⑤C不溶于水,D、F物质的水溶液呈中性,C既能水解,又能发生银镜反应,含有酯基、醛基,则C为HCOOCH3,D不能发生水解反应,却能发生银镜反应,还能与钠反应放出H2,含有醛基与羟基,则D为HOCH2CHO,F能发生银镜反应,淀粉水解可得F,则F为HOCH2(CHOH)4CHO,以此解答该题.

解答 解:通式均为(CH2O)n的五种有机物,性质如下:①A是无色有刺激性的气体,可发生银镜反应,则A为HCHO;②B、C、D的式量均为A 的2倍,它们的分子式为C2H4O2,E的式量的是A 的3倍,E分子式为C3H6O3,F的式量是A的6倍,则F的分子式为C6H12O6;③B、E的水溶液可使紫色石蕊试液变红,还可与乙醇在一定条件下酯化,则B、E含有-COOH,故B为CH3COOH;④E结构中含有-CH3,两分子E 可形成环状酯,E分子中含有-OH,则E为CH3CH(OH)COOH;⑤C不溶于水,D、F物质的水溶液呈中性,C既能水解,又能发生银镜反应,含有酯基、醛基,则C为HCOOCH3,D不能发生水解反应,却能发生银镜反应,还能与钠反应放出H2,含有醛基与羟基,则D为HOCH2CHO,F能发生银镜反应,淀粉水解可得F,则F为HOCH2(CHOH)4CHO,
(1)由上述分析可知,A为HCHO,B为CH3COOH,C为HCOOCH3,D为HOCH2CHO,
故答案为:HCHO;CH3COOH;HCOOCH3;HOCH2CHO;
(2)E为CH3CH(OH)COOH,符合下列要求的E的同分异构体:
能发生银镜反应和酯化反应,又能发生水解反应,应含有甲酸形成的酯基,还含有羟基,该同分异构体的结构简式为:HCOOCH2CH2OH,
故答案为:HCOOCH2CH2OH;
(3)CH3CH(OH)COOH形成环状酯(C6H8O4)的化学方程式为,
故答案为:

点评 本题考查有机物推断、官能团的性质、限制条件同分异构体的书写,是对有机化学的综合考查,为高考常见题型,能较好的考查考生的阅读和思维能力,注意理解甲醛的银镜反应.

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