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某芳香烃A可以从煤干馏得到的煤焦油中分离出来,以A为原料可以合成聚邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质,其合成流程如下。

已知:

请回答下列问题:
(1)C的分子式为________。
(2)下列对相关反应类型的判断合理的是________(填序号)。
 
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
Ⅰ
加成
水解
还原
取代
还原
氧化
加聚
Ⅱ
加成
消去
还原
加成
氧化
还原
缩聚
Ⅲ
取代
水解
氧化
加成
氧化
还原
缩聚
Ⅳ
取代
消去
氧化
取代
还原
氧化
加聚
 
(3)写出反应③的化学方程式:_____________________________________。
(4)扁桃酸有多种同分异构体,其中既能与氯化铁溶液发生显色反应,又能与碳酸氢钠溶液反应产生气泡的同分异构体有________种,写出其中一种的结构简式:________。
(5)以芳香烃A为主要原料,还可以通过下列合成路线合成阿司匹林和冬青油:

①冬青油的结构简式为__________________________________________。
②写出反应Ⅴ的化学方程式:_______________________________________。
(1)C7H6O (2)Ⅲ 



由题给条件和反应⑥的产物可推知,A为甲苯。由信息Ⅰ和Ⅱ,结合反应②和④的条件知,A与氯气发生侧链取代反应生成一氯甲苯,一氯甲苯水解生成苯甲醇(B),苯甲醇经催化氧化生成苯甲醛(C),由信息Ⅰ和Ⅱ知,D的结构简式为,则扁桃酸的结构简式为。由信息Ⅲ知,苯胺易被氧化,故A与浓硝酸和浓硫酸反应生成邻硝基甲苯(E),先用酸性高锰酸钾溶液氧化E生成F,F再还原生成邻氨基苯甲酸,如果先还原,后氧化,则氨基也能被氧化。反应④属于加成反应,反应⑦是缩聚反应。(4)扁桃酸的同分异构体中应含有羧基和酚羟基;苯环上有2个取代基(—OH、—CH2COOH)时,有3种不同结构;苯环上有3个取代基(—OH、—CH3、—COOH)时,有10种不同结构,所以符合条件的同分异构体共有13种。(5)由流程图可知,A与溴化铁反应生成H,H为邻溴甲苯,反应Ⅱ是酸性高锰酸钾溶液将甲基氧化成羧基;反应Ⅲ是C7H5BrO2与氢氧化钠水溶液反应,K为邻羟基苯甲酸。K与甲醇发生酯化反应生成冬青油,K与乙酸发生酯化反应生成阿司匹林。
练习册系列答案
相关习题

科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。


已知:RONa+R′X→ROR′+NaX
根据题意完成下列填空:
(1)写出反应类型。反应①________,反应②________。
(2)写出结构简式   A________,C________。
(3)写出的邻位异构体分子内脱水产物的结构简式________。
(4)由C生成D的另一个反应物是________,反应条件是________。
(5)写出由D生成M的化学反应方程式____________________________________。
(6)A也是制备环己醇()的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法________________。

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

胡妥油(D)用作香料的原料,它可由A合成得到:

下列说法正确的是A.若有机物A是由异戊二烯和丙烯酸加热得到的,则该反应的反应类型属于加成反应B.有机物B 既能与O2催化氧化生成醛,又能跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体C.有机物C 的所有同分异构体中不可能有芳香族化合物存在D.有机物D分子中所有碳原子一定共面

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

A~F六种有机物的相互转化关系如图所示:

已知 :
据此回答下列问题:
(1)A是合成天然橡胶的单体,用系统命名法命名,A的名称为                 ,天然橡胶的结构简式为             _。
(2)A生成时,A发生的反应类型为           。
(3)E→F的化学方程式为                         。
(4)A与Br2按物质的量比1∶1发生加成反应,生成的产物有     _种(考虑顺反异构)。
(5)现有另一种有机物G,已知G与E无论按何种比例混合,只要总质量一定,完全燃烧时生成的CO2、H2O以及消耗的O2均为定值。请写出两种符合下列要求的G的结构简式         _、         。
①M(G)<M(E);
②G的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶3。

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

下列有关的说法中不正确的是
A.该有机物能发生水解反应
B.该有机物的化学式为C21H20N3O4
C.该有机物不能发生消去反应
D.该有机物既能与溴水反应,又能与碳酸钠溶液反应

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

对羟基肉桂酸结构简式如图,下列说法不正确的是(  )
A.对羟基肉桂酸的分子式为C9H8O3
B.对羟基肉硅酸可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应
C.对羟基肉桂酸既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可使酸性KMnO4溶液褪色
D.对羟基肉桂酸分子中最少有4个碳原子共线,最多所有原子都可能共面

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科目:高中化学 来源:不详 题型:填空题

蛋白质是一类复杂的含氮化合物,每种蛋白质都有其恒定的含氮量[约在14%~18%(本题涉及的含量均为质量分数)],故食品中蛋白质的含量测定常用凯氏定氮法。其测定原理是:
Ⅰ.蛋白质中的氮(用氨基表示)在强热和CuSO4、浓H2SO4作用下,生成一种无机含氮化合物,反应式为:2—NH2+H2SO4+2H+________。
Ⅱ.该无机化合物在凯氏定氮器中与碱作用,通过蒸馏释放出NH3,收集于H3BO3溶液中,生成(NH4)2B4O7。
Ⅲ.用已知浓度的盐酸标准溶液滴定,根据盐酸的消耗量计算出氮的含量,然后乘以相应的换算系数,即得蛋白质的含量。
(1)上述原理第Ⅰ步生成的无机含氮化合物化学式为________。
(2)乳制品的换算系数为6.38,即若检测出氮的含量为1%,蛋白质的含量则为6.38%。不法分子通过在低蛋白含量的奶粉中加入三聚氰胺(Melamine)来“提高”奶粉中的蛋白质含量,导致许多婴幼儿患肾结石。
①三聚氰胺的结构如图所示,其化学式为________,含氮量(氮元素的质量分数)为________;

②下列关于三聚氰胺的说法中,正确的有________
A.三聚氰胺是一种白色结晶粉末,没有什么气味和味道,所以掺入奶粉后不易被发现
B.三聚氰胺分子中所有原子可能在同一个平面上
C.三聚氰胺呈弱碱性,可以和酸反应生成相应的盐
③假定奶粉中蛋白质的含量为16%即为合格,不法分子在一罐总质量为500 g、蛋白质含量为0的假奶粉中掺入多少克的三聚氰胺就可使奶粉“达标”?

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

苹果醋是一种由苹果发酵而形成的具有解毒、降脂、减肥等明显药效的健康食品。苹果酸(2­羟基丁二酸)是这种饮料的主要酸性物质,苹果酸的结构简式为

下列相关说法不正确的是(  )。
A.苹果酸在一定条件下能发生酯化反应
B.苹果酸在一定条件下能发生催化氧化反应
C.1 mol苹果酸与足量Na反应生成33.6 L H2(标准状况下)
D.1 mol苹果酸与Na2CO3溶液反应一定消耗2 mol Na2CO3

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科目:高中化学 来源:不详 题型:单选题

分子式为C5H9ClO2的同分异构体甚多,其中能与NaHCO3发生反应产生CO2的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A.4种B.8种C.12种D.16种

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