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8.我国科学家屠呦呦因成功提取青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖.青蒿素是治疗疟疾的有效药物,它的使用在全世界“拯救了几百万人的生命”.由青蒿素合成系列衍生物(它们的名称和代号如图1所示)的路线如图:

已知:+H-OH→
回答下列问题:
(1)青蒿素属于内酯化合物(在同一分子中既含有羧基,又含有羟基,二者脱水而结合成的产物),请用笔在图2中将青蒿素分子中的内酯基标出来;根据酯的性质判断青蒿素可能具有的某种化学性质和反应条件为可在酸性或碱性条件下发生水解反应.屠呦呦教授率领的研究团队先后经历了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的探究过程,最终确认只有采用低温、乙醚冷浸等方法才能成功提取青蒿素;研究发现这是因为青蒿素分子中的某个基团在提取过程中对热不稳定,试写出该基团的结构式-O-O-.
(2)科学家在青蒿素的研究中进一步发现,一定条件下硼氢化钠(NaBH4)能和青蒿素反应生成双氢青蒿素,如反应①所示,该反应中NaBH4的作用是B(填字母序号).
A.氧化剂          B.还原剂      C.催化剂        D.溶剂
因双氢青蒿素比青蒿素水溶性好,所以治疗疟疾的效果更好.试从分子结构与性质关系的角度推测双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好的主要原因分子中羰基转变为羟基,分子极性增强,导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好.
(3)有机物D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,请写出D的结构简式.
(4)以H2Q表示双氢青蒿素,写出反应②(双氢青蒿素和甲醇反应)的化学方程式H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O.
(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E.合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,写如有机物F与NaOH溶液反应的离子反应方程式,有机物G是F的同分异构体,有机物G遇FeCl3溶液显紫色,且有4种不同类型的氢,其个数比为3:2:2:1,则符合条件的有机物G的同分异构体有3种.

分析 (1)青蒿素分子中含有酯基,为内酯,可在碱性或酸性条件下发生水解反应,含有过氧键,具有强氧化性,可用于杀菌消毒;
(2)反应①中,NaBH4作还原剂;双氢青蒿素分子中含有羟基,分子极性较强;
(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为;
(4)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水生成醚;
(5)从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E,合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,其结构简式为;化合物G是F的同分异构体,其分子结构含有苯环,有4种不同类型的氢,且个数比为3:2:2:1,S中含有醚键和酚羟基,且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基,且三个取代基位于间位.

解答 解:(1)青蒿素分子中含有酯基,为内酯,可表示为,可在碱性或酸性条件下发生水解反应,含有过氧键,该基团的结构式-O-O-,具有强氧化性,可用于杀菌消毒,
故答案为:;可在酸性或碱性条件下发生水解反应;-O-O-;
(2)反应①中,C=O键生成C-OH,为加成反应(或还原反应),反应中起到还原剂的作用,双氢青蒿素分子中含有羟基,分子极性较强,
故答案为:B;分子中羰基转变为羟基,分子极性增强,导致双氢青蒿素水溶性增强、疗效更好;
(3)D是分子式为C4H4O3的五元环状化合物,对比氢化青蒿素和青蒿琥酯的结构简式可知应为,
故答案为:;
(4)双氢青蒿素含有羟基,可与甲醇发生分子间脱水,反应的化学方程式为H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O,故答案为:H2Q+CH3OH$\stackrel{H+}{→}$HQ-CH3+H2O;
(5))从双氢青蒿素(H2Q)出发,可通过多步反应合成出有机物E,合成过程中,有机原料除H2Q、外,还需含苯环的二羟基化合物F,其结构简式为,反应第二离子方程式为,化合物G是F的同分异构体,其分子结构含有苯环,有4种不同类型的氢,且个数比为3:2:2:1,G中含有醚键和酚羟基,且二者位于对位或含有甲基和两个酚羟基,且三个取代基位于间位,据此确定G的一种结构简式为、,或,共3种,
故答案为:;3.

点评 本题考查有机合成,为高频考点,侧重考查学生分析判断能力,明确反应前后有机物结构简式变化方式是解本题关键,注意有机物断键和成键方式,题目难度不大.

练习册系列答案
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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

18.下列有关物质性质与应用的说法都正确,且性质能解释应用的是(  )
 选项 性质 应用
 A Na2O2与水、CO2反应 潜水艇O2的来源
 B 单质镁有强还原性 镁合金作飞机材料
 C 次氯酸及其盐具有漂白性 净化饮用水
 D 铜不与O2反应 制备铜币
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化学 来源: 题型:填空题

19.污水及自来水处理的方法有很多.使用时发现Fe2(SO4)3 并不能使酸性废水中的悬浮物沉降除去,其原因是因为在酸性废液中,H+会抑制Fe3+的水解,无法得到Fe(OH)3胶体,所以不能够吸附悬浮物.

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

16.现在污水治理越来越引起人们重视,可以通过膜电池除去废水中的乙酸钠和对氯苯酚(),同时利用此装置的电能在铁上镀铜,下列说法正确的是(  )
A.当外电路中有0.2 mole-转移时,A极区增加的H+的个数为0.1 NA
B.A极的电极反应式为+e-=Cl-+
C.铁电极应与Y相连接
D.反应过程中甲中右边区域溶液pH逐渐升高

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

3.电化学气敏传感器可用于监测环境中NH3的含量,其工作原理示意图如下.下列说法不正确的是(  )
A.溶液中OH-向电极a移动
B.O2在电极b上发生还原反应
C.负极的电极反应式为:2NH3-6e-+6OH-=N2+6H2O
D.反应消耗的NH3与O2的物质的量之比为4:5

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

13.下列有关实验的操作正确的是(  )
 实验操作
 A除去NaHCO3固体中混有的NH4Cl直接将固体加热
 B实验室收集Cu与稀硝酸反应成的NO向上排空气法收集
 C检验乙酸具有酸性配制乙酸溶液,滴加NaHCO3溶液有气泡产生
 D测定某稀硫酸的浓度取20.00ml该稀硫酸于干净的锥形瓶中,用
0.1000mol/L的NaOH标准液进行滴定
A.AB.BC.CD.D

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科目:高中化学 来源: 题型:实验题

20.三氯化硼是一种重要的化工原料,某同学设计的三氯化硼制备装置如图.

【查阅资料】
①BCl3:的熔点为-107.3℃,沸点为12.5℃
②2B+6HCl$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2BCl3+3h2
③硼与侣的性质相似,也能与氢氧化钠溶液反应
请回答下列题:
(1)A装置可用高锰酸钾固体与浓盐酸反应制氯气,反应的化学方程式为2KMnO4+16HCl=2MnCl2+2KCl+8H2O+5Cl2↑.
(2)为了完成三氯化硼的制备,装置从左到右的接口连接顺序为a-hi-fg(或gf)-bc(或cb)-de-j.
(3)装里E中的试剂为饱和食盐水.如果拆去E装置,可能的后果是粉与氯化氢气体反应生成的产物中有氢气,加热氢气与氯气的混合气体,易发生爆炸.
(4)D装置中发生反应前先通入一段时间的氯气,其目的是排尽装置中的空气,避免氧气与硼粉发生反应生成B2O3.该装置中发生反应的化学方程式为2B+3Cl2$\frac{\underline{\;\;△\;\;}}{\;}$2BCl3.
(5)三氯化硼与水能剧烈反应生成硼酸(H3BO3)和白雾,写出该反应的化学方程式BCl3+3H2O=H3BO3+3HCl↑.
(6)请设计一个简易实验,验证制得的产品中是否含有硼粉取少量样品于试管中,滴加浓NaOH溶液,若有气泡产生,则样品中含有硼粉,若无气泡产生,则样品中无硼粉.

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科目:高中化学 来源: 题型:选择题

4.在一密闭容器中进行反应:X2(g)+Y2(g)?2Z(g),若X2、Y2、Z的起始浓度分别为0.1mol/L、0.3mol/L、0.2mol/L,在一定条件下,当反应达到平衡状态时,下列说法正确的是(  )
A.Z的浓度可能为0.3mol/L
B.平衡时X2、Y2的转化率相等
C.平衡时,Y2和Z的生成速率之比为2:1
D.若平衡后再改变外界条件,升高温度,则反应的平衡常数将变大

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科目:高中化学 来源: 题型:解答题

5.已知某“84消毒液”瓶体部分标签如图所示,该“84消毒液”通常稀释100倍(体积之比)后使用.
请回答下列问题:
(1)该“84消毒液”的物质的量浓度为6mol•L-1.
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(3)“84消毒液”可用氯气和氢氧化钠溶液反应制得,写出该反应的化学方程式:Cl2+2NaOH═NaCl+NaClO+H2O.
(4)该同学参阅该“84消毒液”的配方,欲用NaClO固体配制480mL含NaClO质量分数37.25%的消毒液.
需要称量NaClO固体的质量为223.5g.
(5)在溶液配制过程中,下列操作使溶液浓度偏小的是AD(填选项字母).
A.定容时仰视容量瓶刻度线
B.容量瓶在使用前未干燥,里面有少量蒸馏水
C.容量瓶在使用前刚刚配制完一定物质的量浓度的“84消毒液”而未洗净
D.定容摇匀后发现液面低于容量瓶的刻度线,再用胶头滴管加水至刻度线.

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