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已知A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油的主要成分,它们的结构简式如下所示:

请回答下列问题:

(1)能发生银镜反应的有________(填写字母,下同),既能使FeCl3溶液显紫色,又能和NaHCO3溶液反应放出气体的有________。

(2)按如图所示转化关系,C经一步反应可生成E,E和B互为同分异构体,则反应①属于________反应(填反应类型名称),写出反应②的化学方程式:________。

 

(3)已知同时符合下列两个条件的D的同分异构体有4种。

①化合物是邻位二取代苯;②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有—COO—结构的基团。其中两种结构简式如下所示,请写出另外两种同分异构体的结构简式。


答案 (1)AC D

(2)氧化 CH2CH2COOH++H2O

(3)

解析 (1)能发生银镜反应的物质分子中含有醛基,A、C符合,既能使FeCl3溶液显紫色,又能和NaHCO3溶液反应放出气体的物质应含有酚羟基和羧基,D符合。

(2)C的相对分子质量是134,E的相对分子质量是150,两者相差16,根据两者的分子式可知反应①是氧化反应;E是一元羧酸,反应②是酯化反应,E和F的相对分子质量相差28,再加上生成的水的相对分子质量是18,由质量守恒得,一元醇的相对分子质量为46,是乙醇。

(3)根据要求对D的结构进行变化:必须有酚羟基,另一个取代基可以是酯基,也可以是羧基。


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