Question

【题目】有机化合物J是治疗心脏病药物的一种中间体，分子结构中含有3个六元环。其中一种合成路线如下：

已知：①有关A的信息如下：

能发生银镜反应

与FeCl3溶液发生显色反应

核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1

②R1—CHO+R2—CH2—CHO

回答以下问题：

(1)A中含有的含氧官能团名称是__________和_________。

(2)写出反应类型：G→H：_________，I→J：____________。

(3)写出下列过程化学方程式。

F→G_____________。B→C__________________。

(4)写出J的结构简式______________。

(5)结合题给信息，以D为原料经过三步反应制备1，3—丁二烯，设计合成路线（其他试剂任选）__________________________________________。

合成路线流程图示例：

Answer 1

【答案】羟基(或酚羟基) 醛基 加成反应 取代反应或酯化反应 +H2O CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2

【解析】

A与FeCl3溶液发生显色反应，则A分子中含有酚羟基；由A的分子式并结合信息“能发生银镜反应”，可确定A分子中含有-CHO；A的核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶2∶1，由此确定A的结构简式为。B为CH2=CH2，由C的性质可确定C为CH3CH2OH，D为CH3CHO，依据题给信息，可确定E为，F为，G为，H为，I为，J为。

(1)A的结构简式为，含有的含氧官能团名称是羟基(或酚羟基)和醛基。答案为：羟基(或酚羟基)；醛基；

(2)由到，反应类型为加成反应，由到，反应类型为取代反应或酯化反应。答案为：加成反应；取代反应或酯化反应；

(3) 发生消去反应生成，反应方程式为+H2O；CH2=CH2与水加成生成CH3CH2OH，化学方程式为CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH。答案为：+H2O；CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH；

(4)由以上分析，可确定J的结构简式为。答案为：；

(5)以CH3CHO为原料经过三步反应制备CH2=CHCH=CH2，可将两分子CH3CHO加成生成CH3CH(OH)CH2CHO，再与H2加成生成CH3CH(OH)CH2CH2OH，最后发生消去反应，便可制得CH2=CHCH=CH2。合成路线为CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。答案为：CH3CHOCH3CH(OH)CH2CHOCH3CH(OH)CH2CH2OHCH2=CHCH=CH2。