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【题目】利用芳香烃X和链烃Y可以合成紫外线吸收剂BAD, BAD的结构简式为:

BAD的合成路线如下(己知G不能发生银镜反应,B遇FeCl3溶液显紫色,C到D的过程是引入羧基的反应):

试回答下列问题:

(1)写出Y的结构简式________________;E的含氧官能团名称_______________。

(2)属于加成反应的有__________________(填数字序号)。

(3)1 mol BAD最多可与含________________mol NaOH的溶液完全反应。

(4)写出下列反应的化学方程式:

反应④:______________________________;

F+E→:______________________________;

(5)E有多种同分异构体,写出所有符合下列条件的同分异构体的结构简式 _________________。

A.能发生银镜反应 B.遇FeCl3溶液显紫色 C.核磁共振氢谱图中有4个吸收峰

【答案】 CH3CH=CH2 羧基,酚羟基 ③ 6 略 略 略

【解析】试题分析:由BAD结构简式可知E为,H为

,根据D的分子式结合E的结构可知D为,根据B的分子式可知B为

,则A为,烃X为苯,F在Cu为催化剂条件下发生催化氧化生成G,G不能发生银镜反应,应为酮,结合B和H的结构可知G为,则F为CH3CH(OH)CH3,烃Y为CH3CH=CH2。

解析:(1)由以上分析可知,Y为CH3CH=CH2, 的含氧官能团名称羧基,酚羟基;

(2)由转化关系可知①为取代反应,②为取代反应,③为加成反应,④为氧化反应,⑤为取代反应,所以属于加成反应的是③;

(3)根据BAD结构简式可知,BAD水解生成4个酚羟基和2个羧基,则1molBAD最多可与含6molNaOH的溶液反应;

(4)反应④的方程式为:;

由官能团的变化可知B+G→H反应为取代反应,方程式为

F与E反应的方程式为

;

(6)E有多种同分异构体,能发生银镜反应说明是甲酸酯或含有醛基,遇FeCl3溶液显紫色说明含有酚羟基,核磁共振氢谱图中有4个吸收峰,说明结构对称,

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