Question

【题目】一种重要的有机化工原料有机物X，如图是以它为初始原料设计出的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）。Y是一种功能高分子材料。

已知：①X为芳香烃，其相对分子质量为92

②烷基苯在高锰酸钾的作用下，侧链被氧化成羧基：

③（苯胺，易被氧化）

请根据本题所给信息与所学知识回答下列问题：

（1）X的分子式为__________________；

（2）中官能团的名称为___________________________；

（3）反应③的反应类型是_____；已知A为一氯代物，则E的结构简式为____________；

（4）反应④的化学方程式为________________________________________________；

（5）阿司匹林有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有_______种：

①含有苯环；②既不能发生水解反应，也不能发生银镜反应；③1mol该有机物能与2molNaHCO3完全反应．

（6）请写出以A为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）______。

Answer 1

【答案】 C7H8 酚羟基、羧基 还原反应 n +（n-1）H2O 10

【解析】本题考查有机物的合成与推断，（1）X为芳香烃，其相对分子质量为92，根据CnH2n-6，得出n=7，因此X的化学式为C7H8；（2）根据结构简式，含有官能团是酚羟基和羧基；（3）反应①发生硝化反应，根据③的产物，应在甲基的邻位引入－NO2，即F的结构简式为，因为氨基容易被氧化，因此反应②先发生氧化，把甲基氧化成羧基，G的结构简式为，反应③G在Fe/HCl作用下，硝基转化成氨基，此反应是还原反应；根据流程，氯原子取代甲基上的氢原子，即A的结构简式为，根据B生成C反应的条件，以及C生成D的条件，B中应含有羟基，推出A发生卤代烃的水解，B的结构简式为，C为苯甲醛，从而推出E为苯甲酸，其结构简式为；（4）Y是高分子化合物，反应④发生缩聚反应，其化学反应方程式为：n +（n-1）H2O；（5）不能发生水解，说明不含酯基，不能发生银镜反应，说明不含醛基，1mol该有机物能与2molNaHCO3发生反应，说明含有2个羧基，符合条件的结构简式有：、（另一个羧基在苯环上有3种位置）、（甲基在苯环上有2种位置）、（甲基在苯环上有3种位置）、（甲基在苯环只有一种位置），共有10种；（6）根据产物，需要先把苯环转化成环己烷，然后发生卤代烃的消去反应，再与溴单质或氯气发生加成反应，最后发生水解，其路线图为。