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【题目】某兴趣小组利用芳香族化合物A制取有机物F的合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的分子式为____________,B→C的反应类型为________。

(2)足量的D与Na2CO3溶液发生反应的化学方程式:__________。

(3)E的结构简式为___________________________。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳原子称为手性碳。写出上述合成路线中含有手性碳的物质结构简式并用星号( * )标出手性碳:__________________________。

(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体,且M能发生银镜反应.则M的结构有_____种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6: 2: 1 : 1的结构简式有________(任写-种)。

(6)结合已知信息写出用1-溴丙烷和苯为原料制备的合成路线(其他试剂任选)。_______________。

【答案】C9H10O 取代反应 14 或

【解析】

结合A到的反应条件可知,A中苯环上的H被Br取代,结合B的分子式和C的结构,可以推出A中苯环上的一个间位氢原子被取代得到B,所以B的结构简式为,对比B和C的结构可以推出B到C的反应类型为取代反应;根据题目所给信息①,结合D的结构以及E的分子式,可知E为。

(1)根据A的结构简式可知A的分子式为C9H10O;根据分析,对比B和C的结构可以推出B到C的反应类型为取代反应;

(2)由D的结构可知,D中含有一个羧基,羧基与碳酸钠反应的物质的量之比为2:1,D与碳酸钠反应的方程式为;

(3)由分析可知E为;

(4)依题意可判断只有F结构中存在一个手性碳原子,该碳原子连有苯环、氢原子、甲基、羧基,得出答案:;

(5)芳香族化合物M与A互为同分异构体,M能发生银镜反应说明M中有—CHO结构,满足条件的M的结构共有14种:苯环上有一个取代基时有2种,取代基为—CH2CH2CHO或—CH(CH3)CHO;苯环上有两个取代基时有6种,取代基组合为—CH3、—CH2CHO或—CH2CH3、—CHO;苯环上有三个取代基时有6种,取代基为—CH3、—CH3、—CHO,共有14种;其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢且峰面积之比为6: 2: 1 : 1的结构简式有或;

(6)根据题目信息①可知要制备,需要乙酸和苯环发生该反应;根据信息②可知碳碳双键可以被高锰酸钾氧化成羧基,而卤代烃可以发生消去反应生成碳碳双键,所以由1-溴丙烷和苯为原料合成目标产物的合成路线为。

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请回答:

(1)HCl溶液和BOH溶液反应的离子方程式为___________________;

(2)实验①反应后的溶液中由水电离出的c(OH-)=_________mol·L-1;实验③反应后的溶液中由水电离出的c(OH-)=_________mol·L-1

(3)x_________0.2 mol·L-1(填“>”“<”或“=”;)

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B.在Na2B溶液中一定有:c(Na+)=2[c(B2-)+c(HB-)+c(H2B)]

C.NaHB水溶液中一定有:c(Na+)+c(H+)=c(HB-)+c(OH-)+2c(B2-)

D.在Na2B溶液中一定有:c(OH-)=c(H+)+c(HB-)

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(2)若A为醋酸,B为氢氧化钠,且a=4,b=12,那么A溶液中水电离出的氢离子浓度为__________mo1·L–l,B溶液中水电离出的氢离子浓度为____________mol·L–1。

(3)若A为醋酸,B为氢氧化钠,且a+b=14,用体积为VA的醋酸和体积为VB的氢氧化钠溶液混合后,溶液显中性,则其体积关系VA _____________VB,混合后溶液中的离子浓度关系为c(Na+)___________c(CH3COO-)。

(4)若A的化学式为HR,B的化学式为MOH,且a+b=14,两者等体积混合后溶液显碱性。则混合溶液中必定有一种离子能发生水解,该水解反应的离子方程式为_________________。

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B.该有机物属于芳香化合物

C.该化合物结构简式中的代表的基团为

D.该有机物在一定条件下能发生消去反应

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CH3CH2CH=CH2CH3CHBrCH=CH2

CH3CHO+CH3CHO

CH3CH=CHCHO+H2O

完成下列填空:

(1)A的结构简式为________________________________。

(2)D中官能团的名称为____________________________。

(3)检验M已完全转化为N的实验操作是___________________________________________。

(4)E与浓硫酸共热可制得H,H可制备一种高分子化合物Q。写出Q的结构简式_________。

(5)写出满足下列条件的L的两种同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):__________。

①能发生银镜反应  ②能发生水解反应  ③苯环上的一氯代物有两种

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