可能在有机物的分子中引入羟基官能团的反应类型有：
①脱水反应②取代反应③消去反应④加成反应⑤水解反应⑥氧化反应．
其中正确的组合有（　　）

A．①②③

B．②④⑤

C．②④⑤⑥

D．②③④⑤

已知酸性：＞H₂CO₃＞，综合考虑反应物的转化率和原料成本等因素，将转变为的最佳方法是（　　）

A．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaOH溶液

B．与稀H2SO4共热后，加入足量的NaHCO3溶液

C．与足量的NaOH溶液共热后，再通入足量CO2

D．与足量的NaOH溶液共热后，再加入适量H2SO4

【化学--选修有机化学基础】
松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产品A（下式中的18是为区分两个羟基而人为加上去的）经下列反应制得：

（1）α-松油醇的分子式______．
（2）α-松油醇所属的有机物类别是______．
（a）醇（b）酚（c）饱和一元醇
（3）α-松油醇能发生的反应类型是______．
（a）加成（b）水解（c）氧化
（4）在许多香料中松油醇还有少量以酯的形式出现，写出RCOOH和α-松油醇反应的化学方程式______．
（5）写结构简式：β-松油醇______，γ松油醇______．

丁子香酚存在于丁香油、樟脑油等中，常用于配制康乃馨型香精以及制异丁香酚和香兰素等，也用作杀虫剂和防腐剂．丁子香酚结构简式如图：
（1）丁子香酚的分子式为______．
（2）下列物质不能跟丁子香酚反应的是______．a．NaOH溶液 b．NaHCO₃溶液 c．Na₂CO₃溶液 d．溴水
（3）符合下述条件的丁子香酚的同分异构体共有______种，请写出其中任意两种的结构简式______．①与NaHCO₃溶液反应 ②苯环上只有两个取代基 ③苯环上的一氯取代物只有两种．
（4）结合相关信息，请写出以和乙醇为原料制备丁子香酚的一种同分异构体．对-甲基苯甲酸乙酯的合成路线（无机试剂任选）．（合成路线常用的表示方式为：A

反应试剂

反应试剂

B

反应试剂

反应试剂

…目标产物）

异噁草酮是一种色素抑制类除草剂，它的工业合成路线如下：

（1）从A→D过程中，反应①的目的是______．
（2）写出满足下列条件的A的一种同分异构体的结构简式______．
①与A具有相同的官能团；②分子中具有两个手性碳原子．
（3）物质D与NaOH溶液反应的化学方程式为______．
（4）是B的一种重要的同分异构体．请设计合理方案，完成从到的合成路线（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）．

提示：①；
②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH₃CH₂OH

浓H2SO4

170℃

CH₂=CH₂

高温、高压

催化剂

[-CH₂-CH₂

已知：-CHO+（C₆H₅）₃P=CH-R→-CH=CH-R+（C₆H₅）₃P=O，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC-CH=CH-CH=CH-COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去．X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168．
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有______．（填写字母编号）
A．取代反应B．水解反应C．氧化反应D．加成反应
（2）已知为平面结构，则W分子中最多有______个原子在同一平面内．
（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式：______．
（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式：______．
（5）写出第②步反应的化学方程式：______．