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某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:

已知:

请回答下列问题:

(1)对于普鲁卡因,下列说法正确的是________。

A.可与浓盐酸形成盐

B.不与氢气发生加成反应

C.可发生水解反应

D.能形成内盐

(2)写出化合物B的结构简式:________。

(3)写出B―→C反应所需的试剂:________。

(4)写出C+D―→E的化学反应方程式:________________________________________。

(5)写出同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式:____________________。

①分子中含有羧基

1H­NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子

(6)通常采用乙烯为原料制得环氧乙烷后与X反应合成D,请用化学反应方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无限试剂任选)。

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结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):

(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________;B中的官能团是________。

(2)反应③的化学方程式为____________________。

(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。

 


(4)已知:     +                        +H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。

(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为________。(只写一种)

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[化学——选修5:有机化学基础](15分) 席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:

已知以下信息:

①                   R1CHO+

②1 mol B经上述反应可生成2 mol C,且C不能发生银镜反应

③D属于单取代芳烃,其相对分子质量为106

④核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢

 


⑤                                                 +H2O

回答下列问题:

(1)由A生成B的化学方程式为__________________,反应类型为________________。

(2)D的化学名称是________,由D生成E的化学方程式为________________________________________________________________________。

(3)G的结构简式为______________________________________________。

(4)F的同分异构体中含有苯环的还有________种(不考虑立体结构),其中核磁共振氢谱为4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1的是____________(写出其中一种的结构简式)。

(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N­异丙基苯胺。

 


N­异丙基苯胺

反应条件1所选用的试剂为________________,反应条件2所选用的试剂为______________,Ⅰ的结构简式为_________________________________________________。

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不饱和酯类化合物在药物、涂料等领域应用广泛。

(1)下列关于化合物Ⅰ的说法,正确的是________。

A.遇FeCl3溶液可能显紫色

B.可发生酯化反应和银镜反应

C.能与溴发生取代反应

D.1 mol 化合物Ⅰ最多能与2 mol NaOH反应

(2)反应①是一种由烯烃直接制备不饱和酯的新方法:

+2ROH+2CO+O22                       +2H2

Ⅱ 

化合物Ⅱ的分子式为________,1 mol化合物Ⅱ能与________mol H2恰好完全反应生成饱和烃类化合物。

(3)化合物Ⅱ可由芳香族化合物Ⅲ或Ⅳ分别通过消去反应获得,但只有Ⅲ能与Na反应产生H2。Ⅲ的结构简式为________(写一种);由Ⅳ生成Ⅱ的反应条件为________。

 


(4)聚合物                      可用于制备涂料,其单体结构简式为

________________,利用类似反应①的方法,仅以乙烯为有机物原料合成该单体,涉及的反应方程式为____________________________________。

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[化学——有机化学基础](13分)

叶酸是维生素B族之一,可以由下列甲、乙、丙三种物质合成。

(1)甲中显酸性的官能团是________(填名称)。

(2)下列关于乙的说法正确的是________(填序号)。

a.分子中碳原子与氮原子的个数比是7∶5

b.属于芳香族化合物

c.既能与盐酸又能与氢氧化钠溶液反应

d.属于苯酚的同系物

(3)丁是丙的同分异构体,且满足下列两个条件,丁的结构简式为________。

a.含有H2NCHCOOH

b.在稀硫酸中水解有乙酸生成

(4)甲可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去):

①步骤Ⅰ的反应类型是________。

②步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是________。

③步骤Ⅳ反应的化学方程式为________________。

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 [化学—有机化学基础]3­对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体,其合成路线如下:

已知:HCHO+CH3CHOCH2===CHCHO+H2O

(1)遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有____________种,B中含氧官能团的名称为________。

(2)试剂C可选用下列中的________。

a.溴水  b.银氨溶液

c.酸性KMnO4溶液  d.新制Cu(OH)2悬浊液

 


(3)                                   是E的一种同分异构体,该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为____________________。

(4)E在一定条件下可以生成高聚物F,F的结构简式为_____________________________。

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从香荚兰豆中提取的一种芳香化合物,其分子式为C8H8O3,遇到FeCl3溶液会呈现特征颜色,能发生银镜反应。该化合物可能的结构简式是(  )

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A是一种有机合成中间体,其结构简式为

 


,A的合成路线如图所示,其中B~H分别代表一种有机物。

已知: 

 


                                   

R、R′代表烃基。

请回答下列问题:

(1)A中碳原子的杂化轨道类型有____________;A的名称(系统命名)是__________________________;第⑧步反应的类型是________。

(2)第①步反应的化学方程式是________________。

(3)C物质与CH2C(CH3)COOH按物质的量之比1∶1反应,其产物经加聚得到可作隐形眼镜的镜片材料Ⅰ。Ⅰ的结构简式是________。

(4)第⑥步反应的化学方程式是________________。

(5)写出含有六元环,且一氯取代物只有2种(不考虑立体异构)的A的同分异构体的结构简式:________。

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下列有关物质水解的说法正确的是(  )

A.蛋白质水解的最终产物是多肽

B.淀粉水解的最终产物是葡萄糖

C.纤维素不能水解成葡萄糖

D.油脂水解产物之一是甘油

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结晶玫瑰是具有强烈玫瑰香气的香料,可由下列反应路线合成(部分反应条件略去):

(1)A的类别是________,能与Cl2反应生成A的烷烃是________;B中的官能团是________。

(2)反应③的化学方程式为____________________。

(3)已知:B苯甲醇+苯甲酸钾,则经反应路线①得到的产物加水萃取、分液,能除去的副产物是________。

(4)已知:     +                        +H2O,则经反应路线②得到一种副产物,其核磁共振氢谱有4组峰,各组吸收峰的面积之比为________。

(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色,与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生,则L与NaOH的乙醇溶液共热,所得有机物的结构简式为________。(只写一种)

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同步练习册答案