Question

已知：－CHO+(C₆H₅)₃P=CH－R    －CH=CH－R  +  (C₆H₅)₃P=O，R代表原子或原子团，W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，其合成方法如下：

其中，分别代表一种有机物，合成过程中其他产物和反应条件已略去。
X与W在一定条件下反应可以生成酯N，N的相对分子质量为168。
请回答下列问题：
（1）W能发生反应的类型有          。（填写字母编号）

A．取代反应

B．水解反应

C．氧化反应

D．加成反应

（2）写出X与 W在一定条件下反应生成N的化学方程式：                   。
（3）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式                 
（4）写出第②步反应的化学方程式：                                    。

Answer 1

（1）ACD（2分）
（2）HOCH₂CH₂OH+HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH+2H₂O(2分)
（3）HOCH₂CH₂CH₂OH(2分)
（4OHC=CHO+2(C₆H₅)₃P=CHCOOC₂H₅---- 2(C₆H₅)₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH－CH=CHCOOC₂H₅(2分)

试题分析：
（1）W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，能发生酯化（取代）、加成、氧化 选ACD
（2）W+X----N+2H₂O   N为168 ；W是HOOC－CH=CH－CH=CH－COOH，W为142；则X为62，且含两个—OH，剩两个碳，四个氢，X为HOCH₂CH₂OH。
（4）HOCH₂CH₂OH被氧化成OHCCHO，
OHC-CHO+2(C₆H₅)₃P=CHCOOC₂H₅---- 2(C₆H₅)₃P=O+H₅C₂OOCCH=CH－CH=CHCOOC₂H₅