Question

Ⅰ．已知：R－CH＝CH－O－R′（烯醚） R－CH₂CHO + R′OH
A的相对分子质量（Mr）为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4 ；其中C在加热的条件下能够被银氨溶液氧化成D，同时生成光亮的银镜（银镜反应）。与A相关的反应如下：

请回答下列问题：
（1） A的结构简式为                   。
（2） 写出B→ C反应的化学方程式：_________________________________。
（3）同时符合下列条件的E的同分异构体有      种。
① 属于芳香醛；   ② 苯环上有两种不同环境的氢原子。
Ⅱ．由E转化为对甲基苯乙炔（）的一条路线如下：
已知-CHO可以在催化剂的条件下被氢气还原为-CH₂OH

H2催化剂

（4）写出G的结构简式：____________________________________。
（5）填写下表：

序号	所加试剂及反应条件	反应类型
②	浓, △
③	Br2的CCl4溶液
④

Answer 1

（12分）（1）  （2分)
（2） 2CH₃CH₂CH₂OH + O₂2CH₃CH₂CHO + 2H₂O(2分) （3） 3（2分）
（4）(2分)
（5）（每空1分）

序号	所加试剂及反应条件	反映类型
②		消去反应
③		加成反应
④	氢氧化钠的乙醇溶液并加热	消去反应

试题分析：Ⅰ．(1)由B可催化氧化成醛和相对分子质量为60可知，B为正丙醇；由B、E并结合题给信息，逆推可知A的结构简式为：。
(2) B→ C反应是醇的催化氧化，所以反应的化学方程式是
2CH₃CH₂CH₂OH + O₂2CH₃CH₂CHO + 2H₂O。
(3)符合苯环上有两种不同环境H原子的结构对称程度应较高，如果含有2个取代基，则应该是对位的，即结构简式是。如果含有3个取代基，则应该有2个甲基，且是对称的，所以结构简式是或，共计是3种。
Ⅱ．(4)生成含有碳碳三键的物质，一般应采取卤代烃的消去反应，故第①步是醛加成为醇，第②步是醇消去成烯烃，第③步是与Br₂加成，第④步是卤代烃的消去，所以G的结构简式的结构简式是。
（5）共计（4）中的分析可知，正确的答案应是

序号	所加试剂及反应条件	反映类型
②		消去反应
③		加成反应
④	氢氧化钠的乙醇溶液并加热	消去反应

考点：
点评：该题是高考中的常见题型，属于中等难度的试题，试题综合性强，注重对学生能力的培养和解题方法的训练与指导。该类试题学生相应明确的是解答有机推断题时，应首先要认真审题，分析题意，从中分离出已知条件和推断内容，弄清被推断物和其他有机物的关系，以特征点作为解题突破口，结合信息和相关知识进行推理，排除干扰，作出正确推断。一般可采取的方法有：顺推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用正向思维，得出正确结论）、逆推法（以有机物结构、性质和实验现象为主线，采用逆向思维，得出正确结论）、多法结合推断（综合应用顺推法和逆推法）等。关注官能团种类的改变，搞清反应机理。