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    已知：（苯胺，易被氧化）．甲苯是一种重要的有机化工原料，可用来合成多种重要的有机物．以甲苯为初始原料合成阿司匹林等有机物的转化关系图（部分产物、合成路线、反应条件略去）如下．

    请回答下列问题：
    （1）甲苯的1H核磁共振谱图中有
    4
    4
    个特征峰．
    （2）中间产物D与目标产物Y的关系是
    同分异构体
    同分异构体
    ．
    （3）写出结构简式：A
    ，E
    ．
    （4）写出所加试剂或反应条件：反应⑤
    氢氧化钠水溶液、加热
    氢氧化钠水溶液、加热
    ，反应⑦
    酸性高锰酸钾溶液
    酸性高锰酸钾溶液
    ．
    （5）写出反应③的化学方程式：
    ．
    （6）写出阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式：
    ．
    分析：甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰．与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．
    在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，据此解答．
    解答：解：甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰．与氯气在光照条件下甲基中H原子被取代生成一氯代物A，则A为，A与氢气发生加成反应生成B为，B在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成，与溴发生加成反应生成C为，C在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X．
    在浓硫酸、加热条件下与浓硝酸发生取代反应生成F，结合反应Y的结构可知D为，D转化生成E，由于苯胺容易被氧化，D中甲基被氧化物-COOH，故E为，E发生还原反应硝基被还原为氨基生成Y，
    （1）甲苯分子中有4种化学环境不同的氢原子，甲苯的1H核磁共振谱图中有4个特征峰，故答案为：4；
    （2）由上述分析可知，D为，与Y的分子式相同，含有官能团不同，二者互为同分异构体，
    故答案为：同分异构体；
    （3）由上述分析可知，A为，E为，故答案为：；；
    （4）反应⑤是在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解反应生成X，
    反应⑦是在酸性高锰酸钾条件下被氧化物-COOH生成，
    故答案为：氢氧化钠水溶液、加热；酸性高锰酸钾溶液；
    （5）反应③的化学方程式为：，
    故答案为：；
    （6）由阿司匹林结构可知，1mol阿司匹林含有1mol-COOH、1mol酯基，该酯基是酸与酚形成的，1mol该酯基能与2molNaOH反应，1mol-COOH与1mol NaOH反应，故1mol阿司匹林最多消耗3mol NaOH，故阿司匹林与足量的NaOH（aq）反应的化学方程式为：，
    故答案为：．
    点评：考查有机物的推断，难度中等，根据反应条件及反应信息利用正推法与逆推法相结合进行判断，是对有机物知识的综合考查，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，是有机热点题型．
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    科目：高中化学 来源：普宁一中2007年高三级第二次阶段考试、化学科试题卷 题型：022

    普鲁卡因为白色、细微的针状晶体，易溶于水；其针剂常用于临床局部麻醉剂．普鲁卡因的结构简式为：

    已知：①将环氧乙烷()通到二乙胺的醇溶液中可制备二乙胺基乙醇

    ②烷基苯的支链可以氧化成羧基，如

    ③硝基苯在铁和盐酸的作用下，能被还原成苯胺()利用这些反应，可按以下步骤从甲苯得到普鲁卡因，其转变关系如下(X、Y分别为加入的试剂)：普鲁卡因

    请填写下列空白：

    (1)

    普鲁卡因在一定条件下水解的化学方程式________；

    (2)

    写出下列物质的结构简式A________；B________；C________．

    (3)

    所加试剂X、Y分别为X________；Y________．

    (4)

    各反应的类型是I________；II________；III________；IV________．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    （14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药， 其合成路线如下：

       （1）化合物I的核磁工段振氢谱有              个峰。

       （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

       （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO3gm VⅥ中K2CO3的主要作用是           。

       （4）写出下列反应的

            ①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .

       （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH2、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO2-SO3H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

            ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

            ③

            试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

     

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    科目：高中化学 来源：2010年江苏省盐城市高三上学期摸底考试化学试题 题型：填空题

    （14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药，其合成路线如下：

    （1）化合物I的核磁工段振氢谱有              个峰。
    （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有          （任意写出两个）。
    （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO3gm VⅥ中K2CO3的主要作用是          。
    （4）写出下列反应的
    ①ⅡⅢ           ，②ⅦSerotone          .
    （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH2、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO2-SO3H时，苯环上再引入基团时进入其间位。
    ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。
    ③
    试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

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    科目：高中化学 来源：2010年江苏省盐城市高三上学期摸底考试化学试题 题型：填空题

    （14分）苏罗同（Serotone）是一种镇吐药， 其合成路线如下：

       （1）化合物I的核磁工段振氢谱有               个峰。

       （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

       （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO3gm VⅥ中K2CO3的主要作用是           。

       （4）写出下列反应的

            ①ⅡⅢ            ，②ⅦSerotone           .

       （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH2、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO2-SO3H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

            ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

            ③

            试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

     

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    科目：高中化学 来源： 题型：

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       （2）化合物Ⅱ中含氧官能团有           （任意写出两个）。

       （3）Ⅲ+ⅣⅤ中NaHCO3gm VⅥ中K2CO3的主要作用是           。

       （4）写出下列反应的

            ①ⅡⅢ            ，②ⅦSerotone           .

       （5）已知：①当苯环上有-OH、-NH2、烃基时，苯环上再引入基团时进入其邻、对位；当苯环上有COOH、-NO2-SO3H时，苯环上再引入基团时进入其间位。

            ②苯胺具有弱碱性，易被强氧化剂氧化。

            ③

            试画出以甲苯和乙醇为原料合成苯唑卡因（）的合成路线流程图（必要条件需注明，无机试剂任选）。合成路线流程图示例如下：

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