Question

已知C₄H₈O₂分子中含有一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na₂CO₃溶液反应，此有机物的结构可能有（　　）

A．5种

B．4种

C．3种

D．2种

Answer 1

分析：C₄H₈O₂分子不能与Na₂CO₃溶液反应，不含-COOH，其分子中含有一个羟基，既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，则该有机物含有的1个-OH、1个-CHO，可以看作是丙烷中的2个H原子被-OH、-CHO取代，采取定一移二法结合等效氢判断．

解答：解：C₄H₈O₂分子不能与Na₂CO₃溶液反应，不含-COOH，其分子中含有一个羟基，既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，则该有机物含有的1个-OH、1个-CHO，可以看作是丙烷中的2个H原子被-OH、-CHO取代，
若为CH₃CH₂CH₂-CHO，烃基中有3种H原子，-OH有3种位置，符合条件的有机物有3种结构，
若为（CH₃）₂CH-CHO，烃基中有2种H原子，-OH有2种位置，符合条件的有机物有2种结构，
故符合条件的C₄H₈O₂同分异构体共有2+3=5种，
故选A．

点评：本题考查同分异构体的书写、官能团的性质等，难度中等，注意利用二元取代结合定一移二法与等效氢判断．