Question

【题目】莫西沙星主要用于治疗呼吸道感染，物质L为合成莫西沙星的中间体，其合成路线如下：

已知：同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成

(1)A的化学名称为______，B中的官能团名称是______。

(2)E分子中共平面原子数目最多为________。

(3)物质G的分子式为C6H7N，其分子的核磁共振氢谱中有______个吸收峰。

(4)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子。写出L的结构简式，用星号(*)标出L中的手性碳原子______________________。

(5)已知1 mol 物质J 与足量NaHCO3溶液反应生成2 mol CO2，写出D＋J→K的化学方程式_________________________________________________。

(6)X是将H分子结构中的-CHO换为-NH2的同分异构体，且X苯环上有四个取代基， 则满足上述条件的X有________种。

Answer 1

【答案】甲苯 氯原子 7 4 +2H2O 11

【解析】

甲苯在光照条件下，与氯气发生取代基的取代反应，生成C7H6Cl2，，在氢氧化钠水溶液条件下发生水解反应，由于同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成，所以生成苯甲醛，在氨气和氢气的作用下，反应生成C7H9N，结构简式为；另外一条路线，丙烯发生氧化反应得到CH2=CHCHO，根据逆推法，H为，由G和CH2=CHCHO加成得到，即G为，I经过氯酸钠氧化得到J，据此回答问题。

(1)A的化学名称为甲苯，根据B的结构可知，官能团名称是氯原子。

(2)E分子具有甲基，碳碳双键为平面结构，共平面原子数目最多为7个。

(3)物质G的分子式为 C6H7N，结构为，其分子的核磁共振氢谱中有4个吸收峰。

(4) L的结构简式为，碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳原子称为手性碳原子，*为手性碳原子，则表示为 。

(5)已知1 mol 物质J 与足量NaHCO3 溶液反应生成2 mol CO2，说明J含有2个羧基，根据K结构逆推可知，J为，D＋J→K的化学方程式+2H2O。

(6)H为，X是将H分子结构中的-CHO换为-NH2的同分异构体，X苯环上有四个取代基，两个甲基，两个氨基，根据排列组合规律，满足条件的X有11种。