Question

【题目】化合物F是合成降血脂药物阿伐他汀的重要中间体，其合成路线如下：

（1）化合物D中的含氧官能团为酰胺键、_____________和_____________（填官能团名称）。

（2）反应①→⑤中，属于取代反应的是_____________（填序号）。

（3）此合成路线中F的产率不高，原因是反应①中还有一种和B互为同分异构体的副产物生成，其结构简式为_____________。

（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：_____________。

I．分子中含有一个含氧5元环；II．可使溴水褪色；

III．核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1︰1︰2︰3。

（5）请以CH3COOC2H5和HCHO为原料制备，写出相应的合成路线流程图________（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。

Answer 1

【答案】 羟基 羰基 ①②

【解析】试题分析：

（1）中的含氧官能团为酰胺键、羰基和羟基。

（2）根据流程图，反应①→⑤分别是取代反应、取代反应、加成反应、消去反应、加成反应。

（3）根据反应 ①的原理，可能还生成；

（4）可使溴水褪色，说明含有碳碳双键；核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1︰1︰2︰3，说明结构对称，满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式。

（5）根据题目流程图，结合CH3COOC2H5的结构制备。

解析：根据以上分析，（1）中的含氧官能团为酰胺键、羰基和羟基。

（2）根据流程图，①→⑤分别是取代反应、取代反应、加成反应、消去反应、加成反应，属于取代反应的是①②。

（3）根据反应 ①的原理，可能还生成；

（4）分子中含有一个含氧5元环；可使溴水褪色，说明含有碳碳双键；核磁共振氢谱显示氢原子的峰值比为1︰1︰2︰3，说明结构对称，满足下列条件的B的同分异构体的结构简式为。

（5）根据题目流程图，结合CH3COOC2H5的结构制备的流程图是。