Question

【题目】研究发现，曾用于抗击埃博拉冠状病毒的新药瑞德西韦（Remdesivir）对新型冠状病毒（2019-nCoV）有抑制作用。K为合成该药物的中间体，其合成路线如图：

已知：（R代表烃基或其它基团）

①R—OHR—Cl

②R—CHOR—CH(CN)—OHR—CH(CN)—NH2R—CH(NH2)COOH

回答下列问题：

（1）芳香化合物A的名称为_____。

（2）B到C的反应类型是_____。

（3）由G生成H反应的化学方程式为_____。

（4）已知E中含两个Cl原子，则E的结构简式为_____。

（5）J中含氧官能团的名称为_____。

（6）X是C的同分异构体，满足下列条件的X共_____种，其中核磁共振氢谱中有4个峰的X的结构简式是_____。

①苯环上连有3个取代基，其中一个为氨基；

②1mol的X与足量烧碱溶液作用时，会消耗4molNaOH。

（7）设计由苯甲醛为原料制备化合物的合成路线_____（溶剂、无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】苯酚 取代反应 HCHO+HCNHOCH2CN 酯基 6 、

【解析】

根据合成路线分析可知，A在浓硫酸、浓硝酸的条件下发生硝化反应生成B，B与发生取代反应生成C，C与H3PO4/H+在加热的条件下生成D，根据D的结构简式可知，C为，B为，A为，D与SOCl2在催化剂加热的条件下发生已知发应①生成E，则E为，E与A发生取代反应生成F，F为，G→I发生已知转化过程②，I与发生酯化反应生成J，J与F发生取代反应生成K，则J为，I为H2NCH2COOH，H为HOCH2CN，G为HCHO，据此分析解答问题。

(1)根据上述分析可知，A的结构简式为，其名称为苯酚；

(2)B与发生取代反应生成C，即B到C的反应类型为取代反应；

(3)G为HCHO，H为HOCH2CN，G与HCN催化得到H，反应的化学方程式为HCHO+HCNHOCH2CN；

(4)根据上述分析，D与SOCl2在催化剂加热的条件下发生已知发应①生成E，E的结构简式为；

(5)J的结构简式为，其中含氧官能团的名称为酯基；

(6)X是C的同分异构体，X苯环上连有3个取代基，其中1个为氨基，且1mol的X与足量烧碱溶液作用时，会消耗4molNaOH，则X分子中苯环上含有1个—NH2，2个—OOCH，X有、、、、、共6种结构，其中核磁共振氢谱中有4个峰的X的结构简式是、；

(7)以苯甲醛为原料制备化合物时，可将苯甲醛与HCN催化生成，与H+/H2O生成，在浓硫酸加热的条件下发生分子内的酯化反应生成，合成路线为。