Question

酯化反应是中学有机化学反应中重要的反应之一。如图为乙酸乙酯的制备装置图。a试管中装有适当过量的无水乙醇、2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，小心均匀加热（避免副反应）至充分反应。请回答：

（1）写出反应的化学方程式             ；
（2）b试管中装的液体通常是              ，实验时往往在b试 管中可以看到少量气泡，写出与此现象对应的离子方程式         。
（3）甲同学为了研究该反应机理使用了²H作同位素示踪原子。你认为合理吗？为什么？                    ；
乙同学采用“CH₃CH₂¹⁸OH”做该实验，结果含¹⁸O原子的产物的结构简式为    ，乙酸分子中被取代的原子团的电子式为        ；
（4）浓硫酸在该反应中的作用是催化剂和        剂，以此加快反应速率和         （用化学平衡知识答题）。

Answer 1

（1）CH₃COOH＋HOCH₂CH₃CH₃COOCH₂CH₃＋H₂O（2分）
（2）饱和Na₂CO₃溶液（1分）      2CH₃COOH+ CO₃^2-→2CH₃COO^-+CO₂↑+H₂O（2分）
（3）不合理。²H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的H，结果²H都在产物水分子中，不能体现反
应机理。（“不合理”1分，原因1分）
CH₃CO¹⁸OCH₂CH₃（1分）      （2分）（填乙酰基的电子式也给分）
（4）吸水（1分）    减小生成物水的浓度，使平衡正向移动，增大产率。（2分）

试题分析：（1）乙酸和乙醇发生酯化反应，生成酯和水；
（2）乙酸乙酯在饱和Na₂CO₃溶液中溶解度小，所以用饱和碳酸钠溶液吸收，碳酸钠还可以和蒸发出来的乙酸发生复分解反应，利用了强酸制弱酸的原理。书写离子方程式时，乙酸是弱酸，不能拆开。
（3）²H无论替换乙醇羟基上的H还是乙酸羧基上的H，结果²H都在产物水分子中，不能体现反
应机理。乙酸和乙醇反应时酸脱去羟基，醇脱去氢生成水，所以¹⁸O在酯中。乙酸中被取代的事羟基，
书写电子式时注意其电中性。
（4）该反应为可逆反应，减少水的量可以促进反应向生成酯的方向进行，所以浓硫酸的作用是催化和吸水。