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    苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成．有关物质的物理性质、实验装置如下所示：
    苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
    熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
    沸点/℃ 249 64.3 199.6
    密度/g．cm-3 1.2659 0.792 1.0888
    水溶性 微溶 互溶 不溶
    实验一：制取苯甲酸甲酯

    在圆底烧瓶中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A（用酒精灯加热略）连接仪器并实验．
    （1）A装置的烧瓶中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要
    浓硫酸
    浓硫酸
    ﹑
    沸石
    沸石
    ．
    （2）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为：
    ．
    实验二：提纯苯甲酸甲酯
    （3）将圆底烧瓶内的混合物冷却，先用图B装置进行水洗，B装置中固体Na2CO3作用是
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    ．
    （4）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示
    199.6
    199.6
     0C 时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯．
    实验三：苯甲酸甲酯的皂化反应

    （6）能说明G装置中反应完全的现象是
    溶液不分层
    溶液不分层
    ，其反应的化学方程式是
    C6H5COOCH3+NaOH
    △
    C6H5COONa+CH3OH
    C6H5COOCH3+NaOH
    △
    C6H5COONa+CH3OH
    ．
    分析：（1）根据物质的作用选取；
    （2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯；
    （3）碳酸钠和苯甲酸反应生成盐；
    （4）苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃；
    （6）苯甲酸钠和甲醇能互溶．
    解答：解：（1）苯甲酸和甲醇的反应较缓慢，为加快反应速率向混合溶液中加入浓硫酸作催化剂，该反应需要加热，为防止液体暴沸，应加入沸石，
    故答案为：浓硫酸；沸石；
    （2）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯甲酸和甲醇发生酯化反应生成苯甲酸甲酯，反应方程式为：
    ，
    故答案为：；
    （3）该反应过程中有酸剩余，向溶液中加入碳酸钠固体的目的是除去过量的酸，
    故答案为：洗去苯甲酸甲酯中过量的酸；
    （4）苯甲酸的沸点是249℃，甲醇的沸点是64.3℃，苯甲酸甲酯的沸点是199.6℃，当温度计显示199.6℃时，得到是主要是苯甲酸甲酯，
    故答案为：199.6℃；
    （5）根据相似相溶原理知，氢氧化钠和苯甲酸甲酯不互溶所以混合物会分层，苯甲酸甲酯和氢氧化钠反应生成苯甲酸钠和甲醇，苯甲酸钠和甲醇能互溶，当溶液不分层时说明G装置中反应完全，反应方程式为：C6H5COOCH3+NaOH  
    △
    C6H5COONa+CH3OH，
    故答案为：溶液不分层；C6H5COOCH3+NaOH  
    △
    C6H5COONa+CH3OH．
    点评：本题考查了实验方案的设计，明确反应原理是解本题关键，注意酯化反应的原理是酸脱羟基醇脱氢．
    练习册系列答案
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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成．有关物质的物理性质、实验装置如下所示：
    苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
    熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
    沸点/℃ 249 64.3 199.6
    密度/g．cm-3 1.2659 0.792 1.0888
    水溶性 微溶 互溶 不溶
    实验一：制取苯甲酸甲酯
    在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验．
    （1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为
    ．
    （2）中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有
    增大乙酸或乙醇的浓度．加入浓硫酸吸收水．将生成的乙酸乙酯蒸发出来，脱离反应系统
    增大乙酸或乙醇的浓度．加入浓硫酸吸收水．将生成的乙酸乙酯蒸发出来，脱离反应系统
    ．
    实验二：提纯苯甲酸甲酯
    该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图C装置进行蒸馏提纯
    （3）用图B装置进行水洗提纯时，B装置中固体Na2CO3作用是
    除去乙酸
    除去乙酸
    ．
    （4）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示
    199.6℃
    199.6℃
    时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成．有关物质的物理性质、实验装置如下所示：
    苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
    熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
    沸点/℃ 249 64.3 199.6
    密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
    水溶性 微溶 互溶 不溶
    实验一：制取苯甲酸甲酯
    在大试管中加入15g苯甲酸和一定量的甲醇，边振荡边缓慢加入一定量浓硫酸，按图A连接仪器并实验．

    （1）苯甲酸与甲醇反应的化学方程式为
    ．
    （2）大试管Ⅰ中除了装有15g苯甲酸和一定量的甲醇和一定量浓硫酸外还需要加入
    一定量浓硫酸
    一定量浓硫酸

    （3）中学实验室中制取乙酸乙酯时为了提高酯的产率可以采取的措施有
    使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等（能回答出两条措施即可）
    使用浓硫酸吸水、把酯蒸出反应体系、提高醇的用量等（能回答出两条措施即可）
    ．
    实验二：提纯苯甲酸甲酯
    该实验要先利用图B装置把图A中制备的苯甲酸甲酯水洗提纯，再利用图C装置进行蒸馏提纯
    （4）用图B装置进行水洗提纯时，B装置中固体Na2CO3作用是
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    ．
    （5）用图C装置进行蒸馏提纯时，当温度计显示
    199.6
    199.6
    时，可用锥形瓶收集苯甲酸甲酯．
    实验三：探究浓硫酸在合成苯甲酸甲酯中的作用
    （6）比较有、无浓硫酸存在条件下酯化反应进行的快慢，在其他实验条件相同时需要测量的实验数据是
    时间
    时间
    ．

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    科目：高中化学 来源： 题型：阅读理解

    （2012?闸北区二模）苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某化学小组采用如图装置，以苯甲酸、甲醇为原料制取苯甲酸甲酯．有关物质的物理性质见下表所示：
    苯甲酸 甲醇 苯甲酸甲酯
    熔点/℃ 122.4 -97 -12.3
    沸点/℃ 249 64.3 199.6
    密度/g?cm-3 1.2659 0.792 1.0888
    水溶性 微溶 互溶 不溶
    Ⅰ合成苯甲酸甲酯粗产品
    在圆底烧瓶中加入0.1mol苯甲酸和0.4mol甲醇，再小心加入3mL浓硫酸，混匀后，投入几粒沸石，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品．
    （1）甲装置的作用是：
    冷凝回流
    冷凝回流
    ；冷却水从
    b
    b
     （填“a”或“b”）口进入．
    （2）化学小组在实验中用过量的反应物甲醇，其理由是：
    该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率
    该合成反应是可逆反应，甲醇比苯甲酸价廉，且甲醇沸点低，易损失，增加甲醇投料量提高产率，提高苯甲酸的转化率
    ．
    Ⅱ粗产品的精制
    苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制．

    （3）试剂1可以是
    B
    B
    （填编号），作用是
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    洗去苯甲酸甲酯中过量的酸
    ．
    A．稀硫酸    B．碳酸钠溶液    C．乙醇
    （4）操作2中，收集产品时，控制的温度应在
    199.6
    199.6
    ℃左右．
    （5）实验制得的苯甲酸甲酯精品质量为10g，则苯甲酸的转化率为
    75.3%
    75.3%
    ．
    （6）本实验制得的苯甲酸甲酯的产量低于理论产量，可能的原因是
    C
    C
    （填编号）．
    A．蒸馏时从100℃开始收集产品    B．甲醇用量多了
    C．制备粗品时苯甲酸被蒸出．

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    科目：高中化学 来源： 题型：

    苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，有机化学中通过酯化反应和水解反应的原理，可以进行苯甲酸甲酯的合成和皂化反应。有关物质的物理性质见下表所示：

     

    苯甲酸

    甲醇

    苯甲酸甲酯

    熔点/℃

    122.4

    -97

    -12.3

    沸点/℃

    249

    64.3

    199.6

    密度/g.cm-3

    1.2659

    0.792

    1.0888

    水溶性

    微溶

    互溶

    不溶

    Ⅰ．苯甲酸甲酯的合成和提纯

        相关的实验步骤为:

    第一步：将过量的甲醇和苯甲酸混合加热发生酯化反应

    第二步：水洗提纯

    第三步：蒸馏提纯

    （1）上述是合成和提纯的有关装置图，请写出合成和提纯苯甲酸甲酯的操作顺序（填字

    母）         。

    （2）C装置中除了装有15g苯甲酸和20mL过量的甲醇外还需要          ，     ___ 。

    （3）C装置中冷凝管的作用是            ，A装置中固体Na2CO3作用是          。

    Ⅱ．苯甲酸甲酯的皂化反应

                       G                H                  I

    （4）能说明G装置中反应完全的现象是                        。

    （5）在Ⅱ中得到白色固体的质量为5g。假设反应I和反应Ⅱ中：蒸馏提纯的效率为66.7%,加浓盐酸苯甲酸钠生成白色固体的转化率为80%，酯化反应中苯甲酸的转化率为X。其他步骤的转化效率为100%。则X==              。

     

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