Question

化合物G是合成抗癌药物美法伦的中间体，它的结构简式为：
它可由中学常见的简单有机物为主要原料合成，其合成线路如下：

（1）D与A组成的元素相同，原子个数比也相同，按要求写出符合条件的D的结构简式：
①分子的空间构型为直线型的分子              ；
②分子中所有的碳原子均为sp3杂化的分子         ；
③NMR图谱中有5个峰，波峰面积之比为2:1:2:2:1的分子           ；
（2）B的一氯代物有三种同分异构体，B与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y，则Y环上的一氯代物的同分异构体有         种；
（3）已知氨气与醇在一定条件下能发生分子间的脱水反应。请写出氨气与物质C以物质的量之比为1:3反应生成的产物的结构简式           ，该有机物中含有的官能团的名称是     ，
（4）写出在加热且有浓硫酸存在条件下，H与乙二酸以物质的量比为1:1反应的化学方程式   ，
该反应的类型是              。
（5）化合物H的一种同分异构体X，能与氯化铁溶液发生显色反应，且能与浓溴水反应，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，写出X的结构简式            。（要求写出两种）

Answer 1

（1）	①		②	或		③
	（1分）		（1分）			（1分）
（2）	4（2分）
（3）	（2分）				羟基		（1分）
（4）
	任写一个均可（2分）
	酯化反应（或取代反应）（1分）
（5）						等
	（写对一个得2分，共4分）

 
答一项即可）（2分）

试题分析：先在苯环上引入硝基，生成，再将其还原得，断开氮氢键，断开一个碳氧键，与2分子发生反应生成。根据题中转化可知，与SOCl₂反应生成。

（1）D与A组成的元素相同，原子个数比也相同，说明它们的最简式相同，都是CH。
（2）的一氯代物有邻、间、对三种同分异构体，与足量氢气在一定条件下反应生成饱和有机物Y，Y是，一氯代物的同分异构体除邻、间、对3种外，还有，所以总共4种。
（3）NH3＋3
（4）和发生酯化反应，脱一分子水生成链酯，脱两分子水生成环酯，
或

（5）的一种同分异构体X，能与氯化铁溶液发生显色反应，说明有酚羟基，且能与浓溴水反应，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，说明X酚羟基的邻对位没有取代基。