Question

聚酯纤维在服装、室内装饰和工业领域中有广泛应用．下图是合成某种聚酯纤维H的流程图．（部分产物和条件已略去）

已知：A、D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳57.8%，含氢3.6%，其余为氧；G能与NaHCO₃溶液反应，且含苯环；核磁共振氢谱表明E、G分子中均有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型氢原子的个数比为1：1．
（1）①、③的反应类型依次为______、_______；
（2）E的结构简式为______；
（3）写出下列化学方程式：
反应②______
反应⑥______；
（4）F有多种同分异构体，写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式______；
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基b．能与NaOH溶液反应
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应．

Answer 1

A为烃，A和溴发生加成反应生成B，B和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成C，根据C的分子式知，C是乙二醇，则B是1，2-二溴乙烷，A是乙烯；
D为烃，质谱图表明G的相对分子质量为166，其中含碳元素57.8%，含氢元素3.6%，其余为氧元素，则D中碳氢氧的原子个数比=

57.8%

12

：

3.6%

1

：

1-57.8%-3.6%

16

=4：3：2，设G的化学式为（C₄H₃O₂）x，（12×4+1×3+16×2）x=166，x=2，属于G的分子式为：C₈H₆O₄，G能与NaHCO₃溶液反应且含有苯环，说明G中含有羧基，G分子中含有两种类型的氢原子，G中含有苯环，属于G的结构简式为：，F为对二苯甲醇，E分子中有两种类型的氢原子，且E分子中两种类型的氢原子的个数之比为1：1，E的结构简式为：，D是对二甲苯，乙二醇和对二苯甲酸反应生成聚酯纤维H．
（1）乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，对二甲苯和氯气发生取代反应生成，
故答案为：加成反应，取代反应；
（2）通过以上分析知，E的结构简式为：，
故答案为：；
（3）1，2-二溴甲烷和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成乙二醇，反应方程式为：，乙二醇和对二苯甲酸发生酯化反应生成聚酯纤维，反应方程式为：，
故答案为：，；
（4）F是对二苯甲醇，F的同分异构体符合下列条件，
a．含有苯环且苯环上只有2个取代基；
b．能与NaOH溶液反应，说明含有酚羟基；
c．在Cu催化下与O₂反应的产物能发生银镜反应，说明含有醇羟基，且醇羟基处于边上，
符合条件的F的同分异构体有：，
故答案为：．