Question

14．分子式为C₄H₈O₂的物质有多种同分异构体，请写出符合下列要求的各种同分异构体的结构简式．
说明：
①碳碳双键上连有羟基的结构不稳定
②不考虑同一个碳原子上连有两个羟基的结构．
（1）甲分子中没有支链，能与NaHCO₃溶液反应，则甲的结构简式为：CH₃CH₂CH₂COOH．
（2）乙可发生银镜反应，还能与钠反应，则乙可能的结构简式为：HOCH₂CH₂CH₂CHO（任写一种）．
（3）1mol丙与足量的金属钠反应能生成1mol H₂，丙还能使溴水褪色，则丙可能的结构简式为HOCH₂CH═CHCH₂OH（任写一种）．
（4）丁是一种有果香味的物质，能水解生成A、B两种有机物，A在一定条件下能转化为B，则丁的结构简式为CH₃COOCH₂CH₃．

Answer 1

分析 （1）甲分子中没有支链，能与NaHCO₃溶液反应，说明甲分子中含有羧基，结合其分子式写出其结构简式；
（2）乙可发生银镜反应，分子中含有醛基，还能与钠反应，说明分子中含有羟基，据此写出其结构简式；
（3）1mol丙与足量的金属钠反应能生成1molH₂，说明丙分子中含有两个羟基；丙还能使溴水褪色，其分子中含有碳碳双键；
（4）丁是一种有果香味的物质，能水解生成A、B两种有机物，则丁为酯类物质；A在一定条件下能转化为B，则丁为乙酸乙酯．

解答 解：（1）甲的分子式为C₄H₈O₂，能够与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基，且没有支链，则其结构简式为：CH₃CH₂CH₂COOH，
故答案为：CH₃CH₂CH₂COOH；
（2）乙可发生银镜反应，还能与钠反应，说明乙分子中含有醛基和羟基，其可能结构简式如：HOCH₂CH₂CH₂CHO、CH₃CH（HO）CH₂CHO等，
故答案为：HOCH₂CH₂CH₂CHO；
（3）1mol丙与足量的金属钠反应能生成1molH₂，则说明丙分子中含有两个羟基；丙还能使溴水褪色，其分子中含有碳碳双键，结合题中信息可知丙的结构简式可能为：HOCH₂CH═CHCH₂OH、CH₂═CHCH₂OHCH₂OH等，
故答案为：HOCH₂CH═CHCH₂OH；
（4）丁是一种有果香味的物质，能水解生成A、B两种有机物，则丁为酯类物质；A在一定条件下能转化为B，则A为乙醇、B为乙酸，故丁为乙酸乙酯，其结构简式为：CH₃COOCH₂CH₃，
故答案为：CH₃COOCH₂CH₃．

点评 本题考查了有机物结构简式的确定、有机物结构与性质，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及书写原则，试题培养了学生灵活应用基础知识的能力．