Question

（16分）化合物E能制解热镇痛药。以苯酚为原料的工业合成路线（部分）如下图：

已知，，请填写下列空格：
（1）反应①、②的反应类型             、            ；E的分子式           。
（2）A的结构简式               ，分子中官能团的名称                       。
（3）向C溶液中加入少量浓溴水，发生反应的化学方程式                          。
D与足量NaOH溶液共热时，发生反应的化学方程式                          。
（4）可选用下列试剂中的           （填编号）来鉴别D和B的水溶液。

A．FeCl3溶液

B．FeSO4溶液

C．NaHCO3溶液

D．NaOH溶液

（5）写出一种满足下列三项条件的B的同分异构体的结构简式             
①是一种芳香族化合物，   ②属α-氨基酸， ③苯环上有4种不同环境的氢原子。

Answer 1

（16分，每空2分）
（1）加成反应、取代反应（各1分）；C₁₈H₁₇NO₅（N、O原子书写顺序不扣分）
（2）（写HO-C₆H₄-NH₂不给分）；羟基、氨基（各1分）。
（3）
（因题目条件为“加入少量浓溴水”，该反应写任一种苯环上羟基邻、对位的一取代产物也都得分，产物写“↓”不扣分，没配平扣1分）

（4） a或c （2分，每个1分）
（5）
或

试题分析：（1）从苯酚的反应产物判断，反应①是发生了加成反应生成C；A物质应是对氨基苯酚，与丙酰氯发生了取代反应生成B；由E的结构简式可计算出E的分子式为C₁₈H₁₇NO₅；
（2）A物质应是对氨基苯酚，结构简式为；
（3）C中含有酚羟基，与溴水发生取代反应，在酚羟基的邻、对位的位置上H原子被溴原子取代，化学方程式为；
（4）B中存在酚羟基，D中没有；D中存在羧基，B中没有，所以选择检验酚羟基的试剂或检验羧基的试剂即可鉴别B、D，酚羟基与羧基都与氢氧化钠溶液反应，但碳酸氢钠溶液只与羧基反应，所以答案选ac；
（5）α-氨基酸中存在-CHNH₂COOH结构，苯环上有4种氢原子，则B的同分异构体中存在一个取代基，则苯环上有5种氢原子，与题意不符，所以应该存在2个取代基，分别是甲基和-CHNH₂COOH结构，2个取代基不同，所以苯环上有4种氢原子的取代基的位置只能是邻、间位，所以符合题意的B的同分异构体的结构简式为或